diethyl 2-(2-cyanoethyl)-2-(2-methylallyl)malonate | 1119833-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(2-cyanoethyl)-2-(2-methylallyl)malonate
• CAS: 1119833-08-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: AGTDVZXWEGHCMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-cyanoethyl)-2-(2-methylallyl)malonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到Diethyl 2-(2-cyanoethyl)-2-[(2-methyloxiran-2-yl)methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  腈和羰基作为二茂钛催化自由基环化的受体

  摘要：

  描述了二茂钛介导的环氧腈和环氧羰基化合物自由基环化为羟基酮和二醇的催化方法。该反应对催化剂的取代模式敏感，特别适用于制备环丁酮。也可用于腈基转移。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083174
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 二乙基 2-(2-氰基乙基)丙二酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.25h， 以79%的产率得到diethyl 2-(2-cyanoethyl)-2-(2-methylallyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移介导的丁腈环化反应

  摘要：

  描述了使用PhSiH 3和催化Fe（acac）3的氢原子转移介导的烯烃与腈之间的分子内C-C偶联反应。这为闭环反应引入了新的战略性键断开连接，可通过亚胺中间体形成酮。值得注意的是反应的范围，包括空间位阻的酮，螺环和稠合的环状体系的形成。

  DOI：

  10.1002/chem.201805236

文献信息

• Synthesis of Primary Amines via Hydrogen Atom Transfer-Initiated Cyclization/Reduction Cascade of Unsaturated Nitriles
  作者：Henry Lindner、Michael Schneider、Philipp Mader、Frederic Su、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01739

  日期：2024.7.5

  We report a hydrogen atom transfer-initiated cyclization/reduction cascade for the synthesis of primary amines from δ,ε- and ε,ζ-unsaturated nitriles. The HAT transformation employs Mn(acac)3 as a catalyst and utilizes air as an oxidant along with NaBH4 as a dual-purpose reductant toward the olefin and subsequently C═N. Aromatic and aliphatic nitriles incorporating mono-, di-, and trisubstituted olefins

  我们报告了氢原子转移引发的环化/还原级联，用于从δ,ε-和ε,ze-不饱和腈合成伯胺。 HAT转化采用Mn(acac) 3作为催化剂，并利用空气作为氧化剂以及NaBH 4作为双用途还原剂，生成烯烃，随后生成C=N。掺入单、二和三取代烯烃的芳香族和脂肪族腈是该反应的底物。含有丙二酸酯的起始材料转化为相应的双环内酰胺，从而能够快速构建结构复杂性。