N-carbobenzoxy-11-aminoundecanoic acid p-nitrophenyl ester | 73341-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: N-carbobenzoxy-11-aminoundecanoic acid p-nitrophenyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl) 11-(phenylmethoxycarbonylamino)undecanoate
• CAS: 73341-44-3
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₆
• 分子量: 456.539
• InChiKey: MTBHSQYLBGIBER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-11-aminoundecanoic acid p-nitrophenyl ester 在 钯 N-乙基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 11-Amino-undecanoic acid (2R,3S,4R,5R)-5-acetylamino-4-{1-[(S)-1-((R)-1-carbamoyl-3-methoxycarbonyl-propylcarbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-ethoxy}-3,6-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, and the Adjuvant and Tumor-Suppressive Activities of Quinonyl Muramyl Dipeptides

  摘要：

  ω-(1,4-苯醌-2-基)烷酸、2-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯并苯醌-2-基)癸基]-3-羟基二十四面酸、全反式-5,9,13,17-四甲基-4,8,12,16-十八碳四烯酸和硬脂酸被偶联到脂质双肽 muramyl dipeptide 的糖部分6-O位置上，形成了6-O-酰氨基muramyl dipeptide甲酯。所使用的酰氨基残基为甘氨酸、亮氨酸、己二酸和叔丁基胺。开发了新的合成方法来制备ω-(1,4-苯醌-2-基)烷酸，如22-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)二十二酸，以及α-分支的ω-(1,4-苯醌-2-基)β-羟基酸，即2-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)癸基]-3-羟基二十四酸。测定了这些醌基、多烯丙基乙酰基和硬脂酰基muramyl dipeptide在诱导豚鼠对ABA-酪氨酸迟发型超敏反应和抑制同系BALB/c雌性小鼠肿瘤(meth-A)活性中的作用。结果表明，所有这些muramyl dipeptide衍生物都保留了佐剂活性，而只有醌基muramyl dipeptides显示出较强的肿瘤抑制活性，表明5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌环对于显现肿瘤抑制活性是必需的。分子的亲脂性-亲水性平衡也很重要。在所测试的化合物中，N-乙酰基-6-O-[10-(5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌-2-基)癸酰基]muramyl-l-缬氨酸-d-异谷氨酰胺甲酯显示出最强的肿瘤抑制活性。该化合物在豚鼠中也显示出肿瘤退缩活性，因此是一个有前景的研究候选物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3182
• 作为产物：
  描述：

  11-(((benzyloxy)carbonyl)amino)undecanoic acid 、 对硝基苯酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 petroleum ether 、 ethyl acetate-petroleum ether 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以By the above procedure there was obtained 7.65 g of N-carbobenzoxy-11-aminoundecanoic acid p-nitrophenyl ester的产率得到N-carbobenzoxy-11-aminoundecanoic acid p-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Glucosamine derivatives

  摘要：

  以下化合物及其生理可接受的盐是新颖的，并具有出色的免疫刺激活性：##STR1##

  公开号：

  US04430265A1

文献信息

• Synthesis of immunologically active muramyl dipeptide derivatives containing a quinonyl moiety via aminoacyl intermediates.
  作者：TSUNEHIKO FUKUDA、SHIGERU KOBAYASHI、HIDEFUMI YUKIMASA、ISUKE IMADA、MASAHIKO FUJINO、ICHIRO AZUMA、YUICHI YAMAMURA

  DOI：10.1248/cpb.29.2215

  日期：——

  3-(2, 3-Dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinon-6-yl) propanoic acid, 10-(2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinon-6-yl) decanoic acid, 6-(2, 3, 5-trimethyl-1, 4-benzoquinon-6-yl)-hexanoic acid, 9-(2-methyl-1, 4-naphthoquinon-3-yl) nonanoic acid were coupled to Nacetyl-6-O-aminoacylmuramyl-α-aminoisobutyryl-D-isoglutamines by the active ester method. The aminoacyl residues used were Gly, β-Ala, L-Pro, L-Leu, D-Leu, Ahx and Aud. Most of the resulting derivatives showed more potent adjuvant activity than N-acetyl-muramyl-L-alanyl-D-isoglutamine, an active constituent of mycobacterial cell wall peptidoglycan, for the induction of delayed-type hypersensitivity. The strength of the activity was affected by the combination of quinonyl acids and linking amino acids, and the present study indicated that the incorporation of an ω-(2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinon-6-yl) alkanoyl moiety through Leu was most favorable.

  3-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基)丙酸，10-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基)癸酸酸、6-(2,3,5-三甲基-1,4-苯醌-6-基)-己酸、9-(2-甲基-1,4-萘醌-3-基)壬酸与N乙酰基偶联通过活性酯法制备-6-O-氨基酰基胞壁酰-α-氨基异丁酰-D-异谷氨酰胺。使用的氨酰基残基是Gly、β-Ala、L-Pro、L-Leu、D-Leu、Ahx和Aud。大多数所得衍生物显示出比 N-乙酰基-胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（分枝杆菌细胞壁肽聚糖的活性成分）更有效的佐剂活性，可诱导迟发型超敏反应。活性的强度受到醌酸和连接氨基酸的组合的影响，本研究表明，ω-(2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌-6-基) ）通过Leu的烷酰基部分是最有利的。
• Synthesis of Lipophilic Muramyl Dipeptide Derivatives<i>via</i><i>O</i>-Aminoacyl Intermediates
  作者：Shigeru Kobayashi、Tsunehiko Fukuda、Hidefumi Yukimasa、Isuke Imada、Masahiko Fujino、Ichiro Azuma、Yuichi Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.53.2917

  日期：1980.10

  Incorporation of an amino acid into the 6 position of the muramic acid moiety of muramyl dipeptide has been achieved, providing an effective means for the synthesis of various new derivatives. Six new muramyl dipeptide derivatives with an N-acylated amino acid were synthesized using these intermediates and their immunological activity was examined. All the derivatives exhibited adjuvant activity on the induction of delayed-type hypersensitivity to N-acetyl-3-(4-arsonophenylazo)-l-tyrosine.

  在氨甲酰二肽的氨甲酰氨基的 6 位上加入一个氨基酸的方法已经实现，这为合成各种新的衍生物提供了有效途径。利用这些中间体合成了六种带有 N-酰化氨基酸的新的氨甲酰二肽衍生物，并对它们的免疫活性进行了检测。所有衍生物在诱导 N-乙酰基-3-(4-胂基苯基偶氮)-l-酪氨酸迟发型超敏反应方面都表现出了佐剂活性。
• Glucosamine-peptide derivatives and their pharmaceutical compositions
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0002677A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  Compounds, of the following formula and their physiologically acceptable salts: where: R is hydrogen or a group of the formule R'CO-(wherein R' is an acyclic hydrocarbon group which may be substituted by a cyclic hydrocarbon group -2.3.2,3-dimethoxty-5-methyl-1,4-benzoquinon-6-YI at its ω-position) or a group of the formula They have an immunostimulatory activity.

  下式化合物及其生理上可接受的盐类： 其中 R 是氢或形式为 R'CO-(wherein R'为无环烃基，可在ω位被环烃基-2.3.2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌-6-YI 取代）或式中的基团 它们具有免疫刺激活性。
• US4430265A
  申请人：——

  公开号：US4430265A

  公开（公告）日：1984-02-07