2-Cyano-3-methyl-5-oxo-hexansaeure-ethylester | 16728-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Cyano-3-methyl-5-oxo-hexansaeure-ethylester
• 英文别名: 2-cyano-3-methyl-5-oxo-hexanoic acid ethyl ester；2-Cyan-3-methyl-5-oxo-hexansaeure-aethylester；Ethyl 2-cyano-3-methyl-5-oxohexanoate
• CAS: 16728-74-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: QJXQMCMASNBNBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-3-methyl-5-oxo-hexansaeure-ethylester 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 2-cyano-3-methyl-5-oxo-hexanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Wohl; Maag, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 3283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基戊烷-2-酮 在 乙醚 、 三溴化磷 作用下， 生成 2-Cyano-3-methyl-5-oxo-hexansaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Wohl; Maag, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 3283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Aliphatic Ketones with α-Cyano-α, β-unsaturated Acid Derivatives
  作者：Kikumasa Sato、Yoshie Kurihara、Seiichi Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.40.942

  日期：1967.4

  the acid with methyl ethyl ketone, cyclohexanone, and ethyl laevulinate. The reaction of ketones with ethyl ethylidenecyanoacetate did not afford Knovenagel-type condensates, but Michael-type adducts in appreciable yields, for example, ethyl 2-cyano-3,4-dimethyl-5-oxohexanoate from methyl ethyl ketone. Diethyl ethylidenemalonate also gave Michael-type adducts. These results seem to suggest that the

  已经研究了几种脂肪族酮与 α-氰基-α, β-不饱和酸衍生物的反应。亚乙基氰基乙酸在 150-160°C 的高压釜中与大量过量的丙酮反应生成 3-甲基-5-氧代己腈，这被认为是由丙酮的迈克尔型加合物脱羧到酸上产生的。通过酸与甲基乙基酮、环己酮和乙酰丙酸乙酯的反应获得类似的加合物。酮与乙基亚乙基氰基乙酸乙酯的反应没有提供 Knovenagel 型缩合物，而是以可观的产率提供 Michael 型加合物，例如，来自甲基乙基酮的 2-氰基-3,4-二甲基-5-氧代己酸乙酯。亚乙基丙二酸二乙酯也产生迈克尔型加合物。
• Microwave Assisted Michael Addition of Cycloalkenones and Substituted Enones on the Surface of Alumina in Dry Media
  作者：Brindaban C. Ranu、Manika Saha、Sanjay Bhar

  DOI：10.1080/00397919708003334

  日期：1997.2

  The Michael addition of ethyl acetoacetate, acetyl acetone and ethyl cyanoacetate to cycloalkenones and B-substituted enones and enal has been accomplished efficiently on the surface of alumina under microwave irradiation in dry media.