rac-(6Z)-1-oxaspiro[2.14]heptadec-6-ene | 1370650-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: rac-(6Z)-1-oxaspiro[2.14]heptadec-6-ene
• 英文别名: (6Z)-1-oxaspiro[2.14]heptadec-6-ene
• CAS: 1370650-14-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: DVUOBKAPNSPPKM-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-环十五烯-1-酮 、 三甲基碘化亚砜 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以78%的产率得到rac-(6Z)-1-oxaspiro[2.14]heptadec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  来自Isomuscone®（=环十六烷酮）的Exaltone®（=环十六烷酮），通过立体定向Favorskii重排的单C原子环收缩方法：对（-）-（R）-Muscone的区域选择性应用

  摘要：

  环己癸酮（1g ;用I 2（2.2 mol-euqiv。）和KOH在MeOH中的溶液）的处理通过立体定向Favorskii重排提供了2％的不饱和（Z）-酯2g（方案1）。用3-氯过苯甲酸（进一步处理米-CPBA），得到未报告的环氧酯3克（88％产率），将其在33％产率，以裂解Exaltone ®（=环十五; 1F）用NaOH在MeOH / H 2 O和然后HCl在65°。该方法类似地扩展到较高的温度（C 17）和较低的温度（C 15C 11）的环状酮类似物，以及对（-）-（R）-muscone（5c）和homomuscone（5f）的区域选择性（方案2）。相应的大环-1-氧杂螺的嗅觉特性[2，Ñ ]烷烃和烯烃4和8，从所得到的科里 Chaykovsky oxiranylation，还提出。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100398

文献信息

• SPIROEPOXY MACROCYCLES AS PERFUMING INGREDIENTS
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP2665715A1

  公开（公告）日：2013-11-27
• [EN] SPIROEPOXY MACROCYCLES AS PERFUMING INGREDIENTS<br/>[FR] MACROCYCLES SPIROÉPOXY EN TANT QU'INGRÉDIENTS PARFUMANTS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2012097941A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention concerns some C16-C17 compounds of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof, and wherein one dotted line represents a single bond and the other dotted line represents a double bond; n represents 5 or 6; and R represents a hydrogen atom or a methyl group; which are useful perfuming ingredients, for instance to impart odor notes very close to the nitro musk family type.