N-tert-Butyloxycarbonyl-β-O-tert-butyl-L-aspartic acid pentafluorophenyl ester | 50903-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-Butyloxycarbonyl-β-O-tert-butyl-L-aspartic acid pentafluorophenyl ester
• 英文别名: α-pentafluorophenyl N-tert-butoxycarbonyl-β-O-tert-butyl-L-asparate；Boc-Asp(OBu^t)-OPfp；4-O-tert-butyl 1-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• CAS: 50903-62-3
• 化学式: C₁₉H₂₂F₅NO₆
• 分子量: 455.379
• InChiKey: BOVGCCNOIPIGFS-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-叔丁基-L-酪氨酸 、 N-tert-Butyloxycarbonyl-β-O-tert-butyl-L-aspartic acid pentafluorophenyl ester 在 barium(II) perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到Boc-Asp(OBu^t)-Tyr(Bu^t)-OH
  参考文献：
  名称：

  Raydnov, M. G.; Klimenko, L. V.; Mitin, Yu. V., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 5, p. 283 - 287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prodrugs of Cephalosporin RWJ-333441 (MC-04,546) with Improved Aqueous Solubility
  作者：Scott J. Hecker、Trevor Calkins、Mary E. Price、Keith Huie、Sharon Chen、Tomasz W. Glinka、Michael N. Dudley

  DOI：10.1128/aac.47.6.2043-2046.2003

  日期：2003.6

  To improve the aqueous solubility of anti-methicillin-resistant Staphylococcus aureus cephalosporin RWJ-333441 for parenteral administration, acyl derivatives of the C-3 primary amino group were prepared and evaluated for solubility, cleavage in serum in vitro, and conversion to RWJ-333441 in vivo. Improved solubility at physiologic pH values and release of RWJ-333441 in vitro and in vivo were observed for several prodrugs, including the aspartate derivative RWJ-333442.

  摘要 为了提高抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的水溶性 头孢菌素 头孢菌素 RWJ-333441 的水溶性，制备了 C-3 伯氨基的酰基衍生物，并对其溶解性、在体外血清中的裂解情况以及在体内转化为 RWJ-333441 的情况进行了评估。结果表明，包括天冬氨酸衍生物 RWJ-333442 在内的几种原药在生理 pH 值下的溶解度以及 RWJ-333441 在体外和体内的释放情况均有所改善。
• Insulin secretion-stimulating activity of certain derivatives of the C-terminal tetrapeptide of cholecystokinin
  作者：N. V. Sadovnikova、V. P. Fedotov、Yu. P. Shvachkin、A. A. Shishkina、L. A. Kolomeitseva

  DOI：10.1007/bf00757956

  日期：1987.12
• A new synthesis of tetragastrin
  作者：Yu. P. Shvachkin、L. A. Kolomeitseva

  DOI：10.1007/bf00579797

  日期：——
• ——
  作者：HENKLEIN P.、 HALATSCH W. -R.、 NIEDRICH H.、 GEORGI M.、 PENKE B.、 ZARANDI M+

  DOI：——

  日期：——