tert-butyl(6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)dimethylsilane | 1189161-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: tert-butyl(6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)dimethylsilane
• CAS: 1189161-29-2
• 化学式: C₁₃H₁₉IO₃Si
• 分子量: 378.282
• InChiKey: AKFINQZBELSOQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)dimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 (3-溴丙基)三苯基溴化磷 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于磺酰胺的非炔烃LpxC抑制剂作为革兰氏阴性抗菌剂

  摘要：

  我们试图通过专注于酶抑制和抗菌活性的改善来优化基于磺酰胺的非炔烃LpxC抑制剂。发现具有2-芳基苯并呋喃作为疏水物的抑制剂表现出良好的活性。尤其是，化合物21显示出令人印象深刻的抗菌活性（大肠杆菌MIC = 0.063μg/ mL，肺炎克雷伯菌MIC = 0.5μg/ mL，铜绿假单胞菌MIC = 0.5μg/ mL），是进一步探索的有希望的先导作为抗菌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.059
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl(6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  基于磺酰胺的非炔烃LpxC抑制剂作为革兰氏阴性抗菌剂

  摘要：

  我们试图通过专注于酶抑制和抗菌活性的改善来优化基于磺酰胺的非炔烃LpxC抑制剂。发现具有2-芳基苯并呋喃作为疏水物的抑制剂表现出良好的活性。尤其是，化合物21显示出令人印象深刻的抗菌活性（大肠杆菌MIC = 0.063μg/ mL，肺炎克雷伯菌MIC = 0.5μg/ mL，铜绿假单胞菌MIC = 0.5μg/ mL），是进一步探索的有希望的先导作为抗菌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.059

文献信息

• Platinum-Catalyzed α,β-Unsaturated Carbene Formation in the Formal Syntheses of Frondosin B and Liphagal
  作者：Khoi Q. Huynh、Curtis A. Seizert、Tarik J. Ozumerzifon、Paul A. Allegretti、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03682

  日期：2017.1.6

  Formal syntheses of tetracyclic terpenoids frondosin B and liphagal are described. Both synthetic routes rely on the use of platinum-catalyzed α,β-unsaturated carbene formation for the key C–C bond forming transformations. The successful route toward frondosin B utilizes a formal (4 + 3) cycloaddition, while the liphagal synthesis features the vinylogous addition of an enol nucleophile as a key step

  描述了四环萜类化合物frondosin B和脂蛋白的形式合成。两种合成途径都依赖于铂催化的α，β-不饱和卡宾的形成来进行关键的CC键形成转化。往frondosin B的成功途径是利用正式的（4 + 3）环加成，而脂族合成的特征是烯醇式亲核试剂的乙烯基添加是关键步骤。讨论了这两种合成路线，揭示了对催化α，β-不饱和卡宾反应歧管中的结构要求的见解。
• A New Cross-Coupling-Based Synthesis of Carpanone
  作者：Frédéric Liron、Francesco Fontana、Jean-Olivier Zirimwabagabo、Guillaume Prestat、Jamshid Rajabi、Concetta La Rosa、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/ol9017326

  日期：2009.10.1

  Carpanone has been stereoselectively synthesized in 55% yield and six steps from sesamol. The key step of the synthetic sequence is the direct introduction of the propenyl side chain via a Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction. The subsequent Pd(II)-catalyzed oxidative coupling yields carpanone as a single diastereoisomer independently of the geometric configuration of the starting precursor. A new

  已从芝麻酚中以55％的收率和六步合成了立体选择性合成的甲酮。合成序列的关键步骤是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应直接引入丙烯基侧链。随后的Pd（II）催化的氧化偶合反应产生的卡潘酮为单一非对映异构体，而与起始前体的几何构型无关。为此，提出了一种新的机制。
• A practical and economic route for regioselective cyclization of β-phenoxyl ynones to flavonoid derivatives
  作者：Gang-Qiong Zhang、Fang Yang、Wen-Shuai Chen、Xiaoyu Zhao、Ting Wang、Zi-Sheng Chen、Kegong Ji

  DOI：10.1039/d4gc02212b

  日期：——

  shown that 1,3-propanediol acts both as a participant and solvent to achieve regioselective cyclization and carbonyl site oxygen migration. Significantly, the total synthesis of drug molecules efloxate 6 and flavodilol 7 and bioactive molecules, such as 8 and MN-64, further demonstrates the efficacy and synthetic potential of this method. Moreover, most established flavonoid derivatives are found to have

  开发了一种以β-苯氧基炔酮为原料，以湿1,3-丙二醇为反应介质，在不使用任何金属催化剂、碱、酸或添加剂的情况下，绿色、高效、高区域选择性合成黄酮类化合物及其衍生物的方法。该反应表现出高水平的功能耐受性和广泛的底物范围，操作简单，原子经济性高。此外，机制研究表明，1,3-丙二醇既作为参与者又作为溶剂，实现区域选择性环化和羰基位点氧迁移。值得注意的是，药物分子efloxate 6和flavodilol 7以及生物活性分子8和MN-64的全合成进一步证明了该方法的功效和合成潜力。此外，大多数已建立的黄酮类衍生物都具有很强的抗炎活性，其中2d表现出更好的效果，IC 50 值较低，为5.67 μg mL −1 。