1-Acryloyl-3-methyl-pyrazol | 79923-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Acryloyl-3-methyl-pyrazol
• 英文别名: 1-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)prop-2-en-1-one；1-(3-methylpyrazol-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 79923-00-5
• 化学式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.153
• InChiKey: WDSIOIJKQBCWQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-isopropylphenyl)-2-methyl-1H-pyrrole 、 1-Acryloyl-3-methyl-pyrazol 在 Δ-Rh(acetonitrile)2(5-(tert-butyl)-2-phenylbenzo[d]thiazole)PF6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(aR)-3-(1-(2-isopropylphenyl)-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑手性催化对位手性N-芳基吡咯的对映选择性合成。

  摘要：

  通过手性金属铑路易斯酸催化的高度阻转性亲电取代基，实现了通量向轴向上稳定的手性N-芳基吡咯的转化。具体而言，将N-芳基吡咯与N-丙烯酰基-1 H-吡唑亲电试剂烷基化，产率最高可达93％，ee可达99.5％以上，后续转化显示了该新方法的合成效用。DFT计算阐明了观察到的优异的阻转选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202004799
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(trimethylsilyl)-1H-pyrazole 、 丙烯酰氯 以 苯 为溶剂， 以66%的产率得到1-Acryloyl-3-methyl-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  Carlsohn, Hartmut; Hipler, Uta-Christina; Breuer, Antje, Zeitschrift fur Chemie, 1981, vol. 21, # 8, p. 283 - 284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CARLSOHN, H.;HIPLER, U. -CH.;BREUER, A.;HARTMANN, M.;SCHUETZ, H., Z. CHEM., 1981, 21, N 8, 283-284
  作者：CARLSOHN, H.、HIPLER, U. -CH.、BREUER, A.、HARTMANN, M.、SCHUETZ, H.

  DOI：——

  日期：——