3-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1-methyl-1H-indole | 1088706-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1-methylindole
• CAS: 1088706-19-7
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: XJPAARNCOAIBAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 1-茚酮 在 indium(III) tris[bis(trifluoromethanesulfonyl)amide] 、 二苯甲基硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到3-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  轻松访问炔烃的文库：铟催化下的羰基化合物和氢硅烷对吲哚的还原烷基化

  摘要：

  通过将羰基化合物作为烷基源用于铟催化的吲哚还原烷基化反应，已开发出一种可靠实用的方法，能够提供具有结构多样性的多种烷基吲哚。该方法的一个重要特征是铟催化剂的负载量可以比原始的基于炔烃的系统减少更多。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500502

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroarylation of Alkenes with Indoles under Thermal and Microwave-Assisted Conditions
  作者：Ming-Zhong Wang、Man-Kin Wong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.200800040

  日期：2008.9.19

  An efficient method for intermolecular hydroarylation of aryl and aliphatic alkenes with indoles using a combination of [(PR(3))AuCl]/AgOTf as catalyst under thermal and microwave-assisted conditions has been developed. The gold(I)-catalyzed reactions of indoles with aryl alkenes were achieved in toluene at 85 degrees C over a reaction time of 1-3 h with 2 mol% of [(PR(3))AuCl]/AgOTf as catalyst. This

  开发了一种有效的方法，在热和微波辅助条件下，使用[（PR（3））AuCl] / AgOTf作为催化剂，将吲哚与芳基和脂肪族烯烃进行分子间氢芳基化反应。在甲苯中，在85摄氏度下，经过1-3小时的反应时间，用2 mol％的[（PR（3））AuCl] / AgOTf作为催化剂，实现了吲哚与芳基烯烃的金（I）催化反应。该方法适用于各种带有缺电子，富电子和空间庞大取代基的苯乙烯，从而以高至高收率（60-95％）给出相应的产物。在微波辐射下，未活化的脂肪族烯烃与吲哚的偶联以高达90％的产率得到相应的加合物。共轭二烯与吲哚的末端C ＝ C键的选择性加氢芳基化得到良好的产物收率（62-81％）。
• Cobalt‐Catalyzed Asymmetric Alkylation of (Hetero)Arenes with Styrenes
  作者：Tao Qin、Guowei Lv、Huanran Miao、Meihui Guan、Chunlu Xu、Ge Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202201967

  日期：2022.6.27

  A highly efficient Co-catalyzed enantioselective alkylation of alkenes with indoles, thiophenes and electron rich arenes has been developed. This is the first CoH-catalyzed asymmetric hydrofunctionalization using carbon nucleophiles via hydrogen atom transfer.

  已经开发了一种高效的共催化烯烃与吲哚、噻吩和富电子芳烃的对映选择性烷基化反应。这是第一次使用碳亲核试剂通过氢原子转移进行 CoH 催化的不对称氢官能化。