methyl benzo[e][1,2,3]oxathiazine-6-carboxylate 2,2-dioxide | 1604833-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl benzo[e][1,2,3]oxathiazine-6-carboxylate 2,2-dioxide
• CAS: 1604833-22-8
• 化学式: C₉H₇NO₅S
• 分子量: 241.224
• InChiKey: KQXJDLWUWVTWOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基硼酸 、 methyl benzo[e][1,2,3]oxathiazine-6-carboxylate 2,2-dioxide 在 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到methyl 4-cyclohexylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine-6-carboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  无催化剂、空气介导的烷基硼酸对环状醛亚胺的 C(sp2)−H 烷基化

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过烷基硼酸的自氧化实现了空气介导的环醛亚胺的自由基烷基化。通过使用空气作为唯一氧化剂，简单地加热环状醛亚胺与烷基硼酸，该方案无需催化剂即可获得各种烷基化环状醛亚胺，产率为 21-91%。初步的机理研究表明，该反应可能涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301093
• 作为产物：
  描述：

  3-醛基-4-羟基苯甲酸甲酯 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl benzo[e][1,2,3]oxathiazine-6-carboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  丙二酸半酯与环亚胺的催化不对称脱羧曼尼希反应：获得手性β-氨基酯和四色胺

  摘要：

  通过使用铜（I）/（R，R）-Ph-Box络合物作为手性催化剂，实现了丙二酸半酯（MAHE）与环状亚胺的对映选择性脱羧曼尼希反应。以良好的产率，高的对映选择性获得了所需的β-氨基酯。此外，相应的曼尼希产品之一可以很容易地转化为手性苯并二氢吡喃-4-胺，而不会失去对映选择性，这是人缓激肽B1受体拮抗剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01750

文献信息

• Substrate‐Induced Dimerization Assembly of Chiral Macrocycle Catalysts toward Cooperative Asymmetric Catalysis
  作者：Hao Guo、Lie‐Wei Zhang、Hao Zhou、Wei Meng、Yu‐Fei Ao、De‐Xian Wang、Qi‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201910399

  日期：2020.2.10

  catalyze the decarboxylative Mannich reaction of cyclic aldimines containing a sulfamate heading group. The imine substrate can be activated toward nucleophilic attack of β-ketoacid by a cooperative hydrogen-bonding network enabled by sulfamate-induced dimerization assembly of the macrocycle catalysts. Highly efficient (>95 % yield in most cases) and enantioselective (up to 97.5:2.5 er) transformation

  人工诱导的手性大环催化剂二聚体组装的人工系统能够实现高度协作的氢键活化网络，以实现有效的对映选择性转化。这些大环含有两个硫脲和两个手性二胺部分，并与硫酸盐二聚形成三明治状的组装体。然后，大环采用扩展的构象并相互补充氢键相互作用位点。受客体诱导的动态组装的启发，这些大环催化含有氨基磺酸根的环状亚胺的脱羧曼尼希反应。亚胺底物可通过协作氢键网络激活，以促进β-酮酸的亲核攻击，该网络由氨基磺酸盐诱导的大环催化剂的二聚化组装而实现。高效（>
• Silver-catalyzed decarboxylative C–H functionalization of cyclic aldimines with aliphatic carboxylic acids
  作者：Jingjing Wang、Xue Liu、Ziyan Wu、Feng Li、Tingting Qin、Siyuan Zhang、Weiguang Kong、Lantao Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.03.011

  日期：2021.9

  Silver-catalyzed decarboxylative C–H alkylation of cyclic aldimines with abundant aliphatic carboxylic acids has been realized under mild reaction conditions generating the corresponding products in moderate to good yields (32%–91%). In addition, a gram-scale reaction, late-stage modification of drug, synthetic transformation of the product, and further application of the catalytic strategy were also

  在温和的反应条件下，已经实现了银催化的环状亚胺与丰富的脂肪族羧酸的C–H烷基化反应，生成相应的产物，收率中等至良好（32％–91％）。此外，还进行了克级反应，药物的后期修饰，产物的合成转化以及催化策略的进一步应用。初步研究表明该反应经历了自由基过程。
• Perovskite as Recyclable Photocatalyst for Annulation Reaction of <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines
  作者：Anzai Shi、Kai Sun、Xiaolan Chen、Lingbo Qu、Yufen Zhao、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03960

  日期：2022.1.14

  A sustainable and cost-effective manner for the photocatalytic annulation reaction of N-sulfonyl ketimines with N-arylglycines to synthesize imidazolidine-fused sulfamidates (31 examples) by employing CsPbBr3 as a heterogeneous photocatalyst has been developed. The catalyst CsPbBr3 can be simply recovered from the reaction mixture and reused at least five times without an obvious reduction in its photocatalytic

  通过采用 CsPbBr 3作为非均相光催化剂， N-磺酰基酮亚胺与N-芳基甘氨酸光催化环化反应合成咪唑烷稠合氨基磺酸盐（31 个例子）的可持续且经济有效的方法已被开发出来。催化剂CsPbBr 3可以简单地从反应混合物中回收并重复使用至少5次而其光催化活性没有明显降低，表现出较高的催化剂经济性。
• Palladium(0)-Catalyzed Diastereoselective (3+2) Cycloadditions of Vinylcyclopropanes with Sulfonyl-Activated Imines
  作者：Maxime Vitale、Johanne Ling、Maxime Laugeois、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1055/s-0037-1609625

  日期：2018.10

  herein a palladium(0)-catalyzed (3+2)-cycloaddition process between vinylcyclopropanes and cyclic or acyclic sulfonylimines. This reaction, which operates under low catalyst loading and practical reaction conditions, gives access to a wide variety of N-heterocyclic derivatives in good to excellent yields and high levels of diastereoselectivity.

  我们在此报告了乙烯基环丙烷和环状或无环磺酰亚胺之间的钯 (0)-催化 (3+2)-环加成过程。该反应在低催化剂负载和实际反应条件下进行，可以获得各种 N-杂环衍生物，收率良好至极好，非对映选择性高。
• Cyclic Aldimines as Superior Electrophiles for Cu-Catalyzed Decarboxylative Mannich Reaction of β-Ketoacids with a Broad Scope and High Enantioselectivity
  作者：Heng-Xia Zhang、Jing Nie、Hua Cai、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/ol500929d

  日期：2014.5.2

  enantioselective decarboxylative Mannich reaction of cyclic aldimines with β-ketoacids is described. The cyclic structure of these aldimines, in which the C═N bond is constrained in the Z geometry, appears to be important, allowing Mannich condensation to proceed in high yields with excellent enantioselectivities. A chiral chroman-4-amine was synthesized from the decarboxylative Mannich product in several

  描述了一种新型的铜催化的环亚胺与β-酮酸的对映选择性脱羧曼尼希反应。这些Aldimines的环状结构（其中C═N键受限于Z几何形状）似乎很重要，这使得Mannich缩合反应能够以高收率和出色的对映选择性进行。在不损失对映选择性的情况下，由脱羧曼尼希产物经几个步骤合成了手性苯并吡喃-4-胺。