12,13-(but-2-en-1,4-diyl)-6,7,12,13-tetrahydro-5-oxo-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-carboxylic acid tert-butyl ester | 953398-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12,13-(but-2-en-1,4-diyl)-6,7,12,13-tetrahydro-5-oxo-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-oxo-4,14,19-triazaheptacyclo[12.11.2.02,6.07,27.08,13.019,26.020,25]heptacosa-1,6,8,10,12,16,20,22,24,26-decaene-4-carboxylate
• CAS: 953398-21-5
• 化学式: C₂₉H₂₅N₃O₃
• 分子量: 463.536
• InChiKey: KTQVUDWBLWGKKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-(but-2-en-1,4-diyl)-6,7,12,13-tetrahydro-5-oxo-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-carboxylic acid tert-butyl ester 在 osmium (III) chloride 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到12,13-(2,3-cis-dihydroxy-1,4-but-diyl)-6,7,12,13-tetrahydro-5-oxo-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解策略合成的星形孢菌素作为强力的JAK3抑制剂和过敏反应调节剂

  摘要：

  描述了基于JAK3的星形孢菌素化合物的合成和生物学评估。这些化合物完全从头构建，并且采用闭环复分解策略组装糖模拟部分。这些类似物显示出对分离的酶和T细胞有效的JAK3活性。一种类似物（32）在体外和体内试验中表现出独特的生物学作用，包括在过敏性疾病小鼠模型中抑制STAT5磷酸化，阻断肥大细胞反应以及降低基于JAK3的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.039
• 作为产物：
  描述：

  12,13-diallyl-6,7,12,13-tetrahydro-5-oxo-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-carboxylic acid tert-butyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到12,13-(but-2-en-1,4-diyl)-6,7,12,13-tetrahydro-5-oxo-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解策略合成的星形孢菌素作为强力的JAK3抑制剂和过敏反应调节剂

  摘要：

  描述了基于JAK3的星形孢菌素化合物的合成和生物学评估。这些化合物完全从头构建，并且采用闭环复分解策略组装糖模拟部分。这些类似物显示出对分离的酶和T细胞有效的JAK3活性。一种类似物（32）在体外和体内试验中表现出独特的生物学作用，包括在过敏性疾病小鼠模型中抑制STAT5磷酸化，阻断肥大细胞反应以及降低基于JAK3的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.039