(S)-2-amino-3-azidopropanoic acid hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-azidopropanoic acid hydrochloride
• 英文别名: 3-azido-L-alanine hydrochloride；H-L-Aza-OH hydrochloride；3-Azido-L-Alanine HCl；(2S)-2-amino-3-azidopropanoic acid;hydrochloride
• 化学式: C₃H₆N₄O₂*ClH
• 分子量: 166.567
• InChiKey: MQDWRZHPCDDSJZ-DKWTVANSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔基苯胺 、 (S)-2-amino-3-azidopropanoic acid hydrochloride 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在一锅法和 SPE 纯化中通过两次点击反应简单制备新的 [18F]F 标记的合成氨基酸衍生物

  摘要：

  新的 [(18) F] 氟化 1,2,3-三唑基氨基酸衍生物是从 Huisgen 1,3-偶极环加成反应（众所周知的点击反应）有效制备的。我们使用简单的固相萃取 (SPE) 纯化方法在一锅中开发了两个同步点击反应。[(18) F] 氟-1-丙炔基于 [(18) F] 氟离子以 45% 的非衰变校正放射化学产率获得。使用未保护的叠氮烷基氨基酸 [(18) F] 氟-1-丙炔和亲脂性添加剂炔进行一锅式和同时两次点击反应，以产生三种合成氨基酸衍生物 AMC-101 ([(18 ) F]-6a)、AMC-102 ([(18) F]-6b) 和 AMC-103 ([(18) F]-6c) 具有 29%、28% 和 24% 的非衰减校正分别为放射化学产率。所有放射性示踪剂均表明放射化学纯度 > 95% 无任何残留有机溶剂。我们的新方法涉及一锅中的两次点击反应，通过从同时进行的两次点击反应中轻松去除残留的前体，显示出高放射化学和化学纯度。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3297
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-azido-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-amino-3-azidopropanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  pDobz/pDobb 保护的二氨基二酸作为肽二硫键模拟合成的新型构件†

  摘要：

  二氨基二酸策略已在肽二硫键模拟物的化学合成中得到广泛研究。作为关键中间体的二氨基二酸结构单元目前备受关注。然而，现有构件中固有的一个技术瓶颈是在去保护过程中由重金属试剂引起的污染问题，这使得肽不太适合制药用途。在此，我们描述了一种基于对-二羟基硼基苄氧基羰基频哪醇酯 (pDobz) 和对-二羟基硼基苄基频哪醇酯 (pDobb) 的新型二氨基二酸结构单元的成功开发，该结构单元可以通过以下方式轻松脱保护。用氧化胺进行温和处理。其有效性和实用性也得到了contryphan-Vn二硫键模拟物的全合成证实。结果表明，这种新型二氨基二酸结构单元具有令人满意的 Fmoc SPPS 相容性，但只需要一个简单、快速和无金属的脱保护过程。我们相信这种新型二氨基二酸结构单元可以促进二氨基二酸策略的进一步发展。

  DOI：

  10.1039/c8ra09761e

文献信息

• Visualization and In Situ Ablation of Intracellular Bacterial Pathogens through Metabolic Labeling
  作者：Fang Hu、Guobin Qi、Kenry、Duo Mao、Shiwei Zhou、Min Wu、Wenbo Wu、Bin Liu

  DOI：10.1002/anie.201910187

  日期：2020.6.8

  ‐Ala are inhibited, leading to an enhanced fluorescent signal, which allows the clear visualization of the intracellular bacteria. Moreover, TPEPy‐d ‐Ala can effectively ablate the labeled intracellular bacteria in situ owing to covalent ligation to peptidoglycan, yielding a low intracellular minimum inhibitory concentration (MIC) of 20±0.5 μg mL−1, much more efficient than that of a commonly used

  在宿主细胞的保护下，隐藏的细胞内细菌通常很难用普通抗生素杀死，并且如果不进行复杂的细胞预处理就无法显现出来。在此，我们成功开发了一种可细菌代谢的双功能探针TPEPy- d -Ala ，它基于d-丙氨酸和具有聚集诱导发射的光敏剂，用于活宿主细胞中细胞内细菌的荧光开启成像和光动力消融原地。一旦新陈代谢结合到细菌肽聚糖中，TPEPy- d- Ala的分子内运动就会被抑制，导致荧光信号增强，从而使细胞内细菌清晰可见。此外，TPEPy- d‐Ala由于与肽聚糖共价连接，因此可以有效地原位去除标记的细胞内细菌，从而产生20±0.5μgmL -1的低细胞内最低抑菌浓度（MIC），比常用抗生素万古霉素有效得多。
• pDobz/pDobb protected diaminodiacid as a novel building block for peptide disulfide-bond mimic synthesis
  作者：Chao Liu、Yan Zou、Honggang Hu、Yunyun Jiang、Luping Qin

  DOI：10.1039/c8ra09761e

  日期：——

  (pDobz)- and p-dihydroxyborylbenzyl pinacol ester (pDobb)-based novel diaminodiacid building block that can be easily deprotected via mild treatment with amine oxide. Its efficiency and practicability were also confirmed by the total synthesis of contryphan-Vn disulfide bond mimic. The results suggested that this novel diaminodiacid building block has satisfactory Fmoc SPPS compatibility, yet only required

  二氨基二酸策略已在肽二硫键模拟物的化学合成中得到广泛研究。作为关键中间体的二氨基二酸结构单元目前备受关注。然而，现有构件中固有的一个技术瓶颈是在去保护过程中由重金属试剂引起的污染问题，这使得肽不太适合制药用途。在此，我们描述了一种基于对-二羟基硼基苄氧基羰基频哪醇酯 (pDobz) 和对-二羟基硼基苄基频哪醇酯 (pDobb) 的新型二氨基二酸结构单元的成功开发，该结构单元可以通过以下方式轻松脱保护。用氧化胺进行温和处理。其有效性和实用性也得到了contryphan-Vn二硫键模拟物的全合成证实。结果表明，这种新型二氨基二酸结构单元具有令人满意的 Fmoc SPPS 相容性，但只需要一个简单、快速和无金属的脱保护过程。我们相信这种新型二氨基二酸结构单元可以促进二氨基二酸策略的进一步发展。
• Simple preparation of new [¹⁸F]F-labeled synthetic amino acid derivatives with two click reactions in one-pot and SPE purification
  作者：Cheol-Min Yook、Sang Ju Lee、Seung Jun Oh、Hyun-Joon Ha、Jong Jin Lee

  DOI：10.1002/jlcr.3297

  日期：2015.6.30

  New [(18) F]fluorinated 1,2,3-triazolyl amino acid derivatives were efficiently prepared from Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reactions, well known as click reaction. We developed two simultaneous click reactions in one-pot with a simple solid-phase extraction (SPE) purification method. [(18) F]fluoro-1-propyne was obtained at a 45% non-decay corrected radiochemical yield based on the [(18) F]fluoride

  新的 [(18) F] 氟化 1,2,3-三唑基氨基酸衍生物是从 Huisgen 1,3-偶极环加成反应（众所周知的点击反应）有效制备的。我们使用简单的固相萃取 (SPE) 纯化方法在一锅中开发了两个同步点击反应。[(18) F] 氟-1-丙炔基于 [(18) F] 氟离子以 45% 的非衰变校正放射化学产率获得。使用未保护的叠氮烷基氨基酸 [(18) F] 氟-1-丙炔和亲脂性添加剂炔进行一锅式和同时两次点击反应，以产生三种合成氨基酸衍生物 AMC-101 ([(18 ) F]-6a)、AMC-102 ([(18) F]-6b) 和 AMC-103 ([(18) F]-6c) 具有 29%、28% 和 24% 的非衰减校正分别为放射化学产率。所有放射性示踪剂均表明放射化学纯度 > 95% 无任何残留有机溶剂。我们的新方法涉及一锅中的两次点击反应，通过从同时进行的两次点击反应中轻松去除残留的前体，显示出高放射化学和化学纯度。