1-acetyl-1'-methyl-2'-oxo-2',4'-dihydro-1'H-spiro[indoline-3,3'-quinoline]-5-carbonitrile | 1384898-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-1'-methyl-2'-oxo-2',4'-dihydro-1'H-spiro[indoline-3,3'-quinoline]-5-carbonitrile
• CAS: 1384898-15-0
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 331.374
• InChiKey: SFYTUCJTGNDEEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((N-(4-cyano-2-iodophenyl)acetamido)methyl)-N-methyl-N-phenylacrylamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到1-acetyl-1'-methyl-2'-oxo-2',4'-dihydro-1'H-spiro[indoline-3,3'-quinoline]-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclization by Palladium-Catalyzed Domino Heck–Direct C–H Arylation Reactions: Synthesis of Spirodihydroquinolin-2-ones

  摘要：

  Treatment of a DMA solution of anilide 1 with a catalytic amount of palladium acetate (0.025 equiv) and XPhos (0.05 equiv) in the presence of potassium carbonate (2.0 equiv) at 100 degrees C afforded dihydroquinolin-2-ones spiro-fused to dihydrofuranyl, indolinyl, and indanyl 2 in good to excellent yields. The reaction went through a domino sequence involving a 5-exo-trig Heck cyclization followed by an intramolecular direct C-H functionalization.

  DOI：

  10.1021/ol301616w