N-(2-)-propyl-(2)-oxycarbonyl)-glutaminsaeure-γ-tert.-butylester | 47709-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-)-propyl-(2)-oxycarbonyl)-glutaminsaeure-γ-tert.-butylester
• 英文别名: (2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-2-[2-(4-phenylphenyl)propan-2-yloxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 47709-87-5
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆
• 分子量: 441.524
• InChiKey: ZPVOHGAKEWRYRD-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-)-propyl-(2)-oxycarbonyl)-glutaminsaeure-γ-tert.-butylester 在 溶剂黄146 作用下， 生成 L-谷氨酸-5-叔丁基酯
  参考文献：
  名称：

  二（对-二苯基）-异丙基-氧羰基（dpoc）-氨基舒丁脂肽合成肽

  摘要：

  选择2-（对-二苯基）-异丙氧基羰基（Dpoc）残基用于在合成含有其他酸不稳定保护残基的肽时选择性保护α-氨基。通过使混合的碳酸盐I或叠氮化物III与氨基酸的酯或盐反应，可以轻松地将其引入氨基酸。它被稀乙酸和其他弱酸性试剂分开，其速率允许在存在其他对酸不稳定的保护基团（尤其是衍生自叔丁醇的保护基团）的情况下进行选择性裂解

  DOI：

  10.1002/hlca.660510405
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-联苯基)-2-丙醇 在 吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-)-propyl-(2)-oxycarbonyl)-glutaminsaeure-γ-tert.-butylester
  参考文献：
  名称：

  二（对-二苯基）-异丙基-氧羰基（dpoc）-氨基舒丁脂肽合成肽

  摘要：

  选择2-（对-二苯基）-异丙氧基羰基（Dpoc）残基用于在合成含有其他酸不稳定保护残基的肽时选择性保护α-氨基。通过使混合的碳酸盐I或叠氮化物III与氨基酸的酯或盐反应，可以轻松地将其引入氨基酸。它被稀乙酸和其他弱酸性试剂分开，其速率允许在存在其他对酸不稳定的保护基团（尤其是衍生自叔丁醇的保护基团）的情况下进行选择性裂解

  DOI：

  10.1002/hlca.660510405

文献信息

• Synthesis of fragments of anglerfish pre-proglucagon i mid ii (AGFI and AGFII)
  作者：I.J. Galpin、C.A. Leach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98817-9

  日期：——

  Four fragments of the two pre-proglucagons from the Anglerfish (Lophius americanus) have been synthesised. The fragments, AGFI (35-40) and (105-110), and AGFII (34-38) and (103-108) were prepared by solution peptide synthesis using a combination of hydrogenolysable and acid labile protecting groups. The pivalic mixed anhydride method was generally used for coupling although occasionally the DCCI/HOBt

  合成了来自Anglerfish（American Lophius americanus）的两个前胰高血糖素原的四个片段。片段AGFI（35-40）和（105-110）以及AGFII（34-38）和（103-108）通过使用可水解和酸不稳定的保护基团的溶液肽合成制备。尽管有时使用DCCI / HOBt方法，但通常使用特戊性混合酸酐法进行偶联。使用三氟乙酸最终去除了酸不稳定的保护基。