1-(1-p-toluenesulfonylpiperidin-4-yl)ethan-1-ol | 92324-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-p-toluenesulfonylpiperidin-4-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(1-tosylpiperidin-4-yl)ethan-1-ol；N-Tosyl-4-piperidyl-ethanol-(1)；N-Tosyl-4-piperidylaethanol-(1)；4-(1-hydroxy-ethyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine；1-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylpiperidin-4-yl]ethanol；1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-4-yl]ethanol
• CAS: 92324-30-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: NUPYISUVDHMDNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-p-toluenesulfonylpiperidin-4-yl)ethan-1-ol 在 咪唑 、 三乙基硼 、 碘 、 重水 、 三苯基膦 、 十二硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(ethyl-1-d)-1-p-toluenesulfonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  D2O 的自由基氘化：催化和机理洞察

  摘要：

  将氘原子选择性地结合到分子中对于标记目的和优化候选药物的特性具有重要意义。已经开发了一种使用 D2O 作为氘源的通过自由基途径氘化烷基碘的温和且环境友好的方法。在作为催化剂的十二烷硫醇存在下，该反应由三乙基硼烷引发和介导。该方法与广泛的官能团兼容，并以良好的收率和高水平的氘掺入提供单氘化产物。它为对映选择性自由基反应的发展开辟了有希望的机会。此外，提出了使用 R3B 和水（木材脱氧）对黄原酸酯脱氧反应机理的修订。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12105
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲苯基)磺酰基]-4-哌啶甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(1-p-toluenesulfonylpiperidin-4-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  D2O 的自由基氘化：催化和机理洞察

  摘要：

  将氘原子选择性地结合到分子中对于标记目的和优化候选药物的特性具有重要意义。已经开发了一种使用 D2O 作为氘源的通过自由基途径氘化烷基碘的温和且环境友好的方法。在作为催化剂的十二烷硫醇存在下，该反应由三乙基硼烷引发和介导。该方法与广泛的官能团兼容，并以良好的收率和高水平的氘掺入提供单氘化产物。它为对映选择性自由基反应的发展开辟了有希望的机会。此外，提出了使用 R3B 和水（木材脱氧）对黄原酸酯脱氧反应机理的修订。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12105

文献信息

• Radical Deuteration with D₂O: Catalysis and Mechanistic Insights
  作者：Valentin Soulard、Giorgio Villa、Denis Patrick Vollmar、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/jacs.7b12105

  日期：2018.1.10

  Selective incorporation of deuterium atoms into molecules is of high interest for labeling purposes and for optimizing properties of drug candidates. A mild and environmentally benign method for the deuteration of alkyl iodides via radical pathway using D2O as source of deuterium has been developed. The reaction is initiated and mediated by triethylborane in the presence of dodecanethiol as a catalyst

  将氘原子选择性地结合到分子中对于标记目的和优化候选药物的特性具有重要意义。已经开发了一种使用 D2O 作为氘源的通过自由基途径氘化烷基碘的温和且环境友好的方法。在作为催化剂的十二烷硫醇存在下，该反应由三乙基硼烷引发和介导。该方法与广泛的官能团兼容，并以良好的收率和高水平的氘掺入提供单氘化产物。它为对映选择性自由基反应的发展开辟了有希望的机会。此外，提出了使用 R3B 和水（木材脱氧）对黄原酸酯脱氧反应机理的修订。