2-(4-ethylphenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one | 910806-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-Ethylphenyl)-3-hydroxychromen-4-one
• CAS: 910806-68-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: NEPVYEZMQDVDCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 4-乙基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 3.0h， 以56%的产率得到2-(4-ethylphenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基黄酮的简便合成

  摘要：

  本合成方法的改进导致3-羟基黄酮的合成在较短的反应时间内，具有简单的纯化和较高的收率。该方法的应用提供了一步合成苯环（B环）上具有羟基的3HF的方法，与目前使用的现有方法相比，这四个步骤相比具有四个步骤的改进，反应时间长且产率低。

  DOI：

  10.1021/ol300310e

文献信息

• Faster and More Specific: Excited-State Intramolecular Proton Transfer-Based Dyes for High-Fidelity Dynamic Imaging of Lipid Droplets within Cells and Tissues
  作者：Gangwei Jiang、Yi Jin、Man Li、Huiling Wang、Mengyao Xiong、Weili Zeng、Hong Yuan、Changlin Liu、Zhuqing Ren、Chunrong Liu

  DOI：10.1021/acs.analchem.0c00390

  日期：2020.8.4

  first class of excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorescence dyes (Flp-(11–13, 19)) for dynamic imaging of LDs based on 3-hydroxyflavone (3HF) derivatives. Flp-(11–13, 19) display strong fluorescence from yellow to NIR in lipid but exhibit almost nonfluorescence in aqueous solution. Besides, they also show large Stokes shifts (>150 nm), narrow absorption and emission peaks, and good

  脂质滴（LDs）是一种驻留在细胞脂质存储中心的动态细胞器，已经确定在多种生物过程，代谢紊乱和疾病中起重要作用。发现LD的高动态特性与其生理和病理功能相对应。因此，能够动态跟踪LDs的荧光探针对于更好地了解LDs涉及生物过程和疾病的机制应该非常有帮助。在此，我们以我们所知，介绍了用于基于3-羟基黄酮（3HF）的LDs动态成像的第一类激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光染料（Flp-（ 11-13，19））衍生品。Flp-（11-13、19）在脂质中显示出从黄色到NIR的强荧光，但在水溶液中几乎不显示荧光。此外，它们还显示出较大的斯托克斯频移（> 150 nm），窄的吸收和发射峰以及良好的油水分离效率，这使其特别针对活细胞和固定细胞中背景噪声极低的LD并对其进行染色。他们以非常低的剂量（低至500 nM）很快（在30 s内）染色细胞内LD。受益于这些优势，Flp-（11-13，19） 已成功