1,2,5,6-tetrahydro-1,1,3-trimethylpyridinium iodide | 28358-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2,5,6-tetrahydro-1,1,3-trimethylpyridinium iodide
• 英文别名: 1,1,5-trimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridinium; iodide；1,1,5-Trimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridinium; Jodid；1,1,5-trimethyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-ium;iodide
• CAS: 28358-76-1
• 化学式: C₈H₁₆N*I
• 分子量: 253.126
• InChiKey: ZRJNNVMQBWVPHQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.58
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5,6-tetrahydro-1,1,3-trimethylpyridinium iodide 在 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2Z)-2-methylpenta-2,4-dienyl-N,N-dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第7部分。烯丙基（戊二烯基）-和丙炔基（戊二烯基）铵阳离子的重排。[5,4]σ重排

  摘要：

  阳离子（7），（17），（22）和（27）的碱催化重排产生烯胺（9），（18），（23）和（28），水解后产生醛（ 10），（19），（24）和（29）。该反应显示为通过包含10π电子的九元过渡态进行的[5,4]σ重排。3-苯基丙-2-炔基（戊二烯基）铵阳离子的碱催化重排（51），（52），（60）和（61），但仅产生[1,2]，[3， 2]和[5,2]σ重排。

  DOI：

  10.1039/p19800002033
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethylpyridinium iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2,5,6-tetrahydro-1,1,3-trimethylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第7部分。烯丙基（戊二烯基）-和丙炔基（戊二烯基）铵阳离子的重排。[5,4]σ重排

  摘要：

  阳离子（7），（17），（22）和（27）的碱催化重排产生烯胺（9），（18），（23）和（28），水解后产生醛（ 10），（19），（24）和（29）。该反应显示为通过包含10π电子的九元过渡态进行的[5,4]σ重排。3-苯基丙-2-炔基（戊二烯基）铵阳离子的碱催化重排（51），（52），（60）和（61），但仅产生[1,2]，[3， 2]和[5,2]σ重排。

  DOI：

  10.1039/p19800002033

文献信息

• [2++4] Cycloadditions of Iminium Ions − Concerted or Stepwise Mechanism of Aza Diels−Alder Reactions?
  作者：Herbert Mayr、Armin R. Ofial、Jürgen Sauer、Bernhard Schmied

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2013::aid-ejoc2013>3.0.co;2-a

  日期：2000.6

  kinetics of these hetero Diels−Alder reactions, which have been followed by dilatometry and 1H-NMR spectroscopy, obey second-order rate laws. Since the observed rate constants are only 30−300 times larger than those calculated for the stepwise process by the linear free-enthalpy relationship lg k = s (E + N), it is concluded that these cycloadditions proceed in a stepwise manner or through pericyclic

  N,N-二甲基亚甲基铵离子 1 与 1,3-二烯 2a-2f 发生区域和立体选择性反应，生成 1,2,5,6-四氢吡啶鎓离子 3。这些杂 Diels-Alder 反应的动力学具有其次是膨胀法和 1H-NMR 光谱，服从二阶速率定律。由于观察到的速率常数仅比通过线性自由焓关系 lg k = s (E + N) 为逐步过程计算的速率常数大 30-300 倍，因此可以得出结论，这些环加成以逐步方式或通过周环进行两个新 σ 键的协同形成没有显着稳定的过渡态。相比之下，亚胺离子 1 与环戊二烯 (2g) 的反应产生 2,2-二甲基-2-azoniabicyclo[2.2。
• Lukes; Pliml, 1950, vol. 15, p. 463,467
  作者：Lukes、Pliml

  DOI：——

  日期：——