benzyl N-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21R,24S,25S,26S)-11-hydroxy-3,15-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-[(1R)-1-hydroxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-26-methyl-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-20,21,25-tris(phenylmethoxy)-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-18-yl]carbamate | 1443007-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21R,24S,25S,26S)-11-hydroxy-3,15-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-[(1R)-1-hydroxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-26-methyl-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-20,21,25-tris(phenylmethoxy)-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-18-yl]carbamate
• CAS: 1443007-63-3
• 化学式: C₇₀H₈₁N₇O₁₆
• 分子量: 1276.45
• InChiKey: YPXKIOVDFQLIFT-MMBOHZCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  313
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21R,24S,25S,26S)-11-hydroxy-3,15-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-[(1R)-1-hydroxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-26-methyl-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-20,21,25-tris(phenylmethoxy)-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-18-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21R,24S,25S,26S)-18-amino-11,20,21,25-tetrahydroxy-3,15-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-[(1R)-1-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-26-methyl-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosane-2,5,8,14,17,23-hexone
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂棘球and素C的全合成

  摘要：

  稳定可靠：具有完全精心设计的N-酰基半胱氨酸的二肽结构单元被证明是棘皮菌素C（棘皮菌素类抗真菌药物的典型成员）的通用前体。含N酰基半胱氨酸的棘皮菌素的第一个全合成过程简洁明了，并且具有高度收敛性，因此可以轻松获得其他衍生物。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201301262
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 以249 mg的产率得到benzyl N-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21R,24S,25S,26S)-11-hydroxy-3,15-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-[(1R)-1-hydroxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]-26-methyl-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-20,21,25-tris(phenylmethoxy)-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-18-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂棘球and素C的全合成

  摘要：

  稳定可靠：具有完全精心设计的N-酰基半胱氨酸的二肽结构单元被证明是棘皮菌素C（棘皮菌素类抗真菌药物的典型成员）的通用前体。含N酰基半胱氨酸的棘皮菌素的第一个全合成过程简洁明了，并且具有高度收敛性，因此可以轻松获得其他衍生物。PG ＝保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201301262