adamantanthion-S-oxid | 39257-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: adamantanthion-S-oxid
• 英文别名: 2-Sulfinyladamantane
• CAS: 39257-40-4
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: IMPIOSWGIREFAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantanthion-S-oxid 以 氩 为溶剂， 生成 Spiro[adamantane-2,3'-oxathiirane]
  参考文献：
  名称：

  低温氩基质中取代氧杂环丙烷的光化学形成和反应性

  摘要：

  衍生自脂肪族和脂环族硫酮的硫代羰基 S-氧化物（亚砜）在 10 K 的氩基质中进行辐照，并通过计算和实验红外光谱的比较来鉴定所得氧硫杂环丙烷。在 10 K 光解后，根据取代模式，氧杂环丙烷经历 H 位移反应或区域选择性环扩大以形成相应的硫酯。将基体材料加热到 38-40 K 后，氧杂环丙烷进行快速脱硫以产生相应的酮。B3LYP/6-311+G(3df,3pd) 水平的密度泛函理论 (DFT) 计算表明氧硫杂环丁烷的脱硫作为双分子过程发生，活化焓接近 0 kcal mol–1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100695
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷-2-硫酮 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 反应 4.5h， 以29%的产率得到adamantanthion-S-oxid
  参考文献：
  名称：

  羰基氧化物与硫酮的反应。[3 + 2]环加成与氧原子转移

  摘要：

  在每种情况下，在硫代金刚烷-2-酮（4a）存在下，臭氧分解乙烯基醚（1a，b）在每种情况下均以约70％的收率得到相应的稀臭氧化物（5a，b）。 （1A - C ^）和thiobenzophenone衍生物（4B - d），得到相应的thione-小号（-oxides 8B - d在15-30％的产率），与二苯甲酮（一起6B - d）。

  DOI：

  10.1039/c39900000625

文献信息

• Reaction of thioketones with carbonyl oxides and 3,3-dimethyl-1,2-dioxirane. [3 + 2] Cycloaddition vs. oxygen atom transfer
  作者：Toshihiko Tabuchi、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi

  DOI：10.1039/p19910003043

  日期：——

  the corresponding thione S-oxides 8f–h in isolated yields of 10–40%, together with the benzophenones 7f–h. 3,3-Dimethyl-1,2-dioxirane, generated in situ from the reáction of acetone and ‘oxone’(2KHSO5- KHSO4-K2SO4), transferred an oxygen atom to compounds 4a, f, g, i providing the thione S-oxides 8a, f, g, i in 29–97% yield.

  在金刚烷-2-硫酮4a和双环[3.3.1]壬南-9-硫酮4b的存在下，乙烯基醚1a，b的臭氧分解在每种情况下均产生中等产率的相应硫代氧化物5a – c，同时将混合物进行臭氧分解乙烯基醚的1A - d和thiobenzophenone衍生物4F - ħ，得到相应的硫酮小号-oxides 8F - ħ在10-40％的产率分离出，用二苯甲酮一起7F - ħ。3,3-二甲基-1,2-二环氧乙烷，原位生成从丙酮的反应和“过硫酸氢钾”（2KHSO 5 - KHSO 4 -K 2 SO 4），转移氧原子的化合物4A，˚F，克，我提供硫酮小号-oxides 8A，˚F，克，我在29 –97％的收率。
• Regioselektive 1,3-Dipolare Cycloadditionen eines ?Thiocarbonyl-methanids? ((Alkylidensulfonio)methanids) mit aromatischen Sulfinen
  作者：Grzegorz Mlosto?、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19960790105

  日期：1996.2.7

  Regioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of a ‘Thiocarbonyl-methanide’ ((Alkylidenesulfonio)methanide) with Aromatic Sulfines

  硫代羰基甲烷（（烷基）磺基甲烷）的区域选择性1,3-偶极环加成与芳香亚砜
• 1,3-Dipolar Cycloadditions, 96. – Cycloadditions of Alicyclic ThioneS-Oxides with Alicyclic Thiones
  作者：Rolf Huisgen、Grzegorz Mloston、Kurt Polborn、Reiner Sustmann、Willi Sicking

  DOI：10.1002/jlac.199719970126

  日期：1997.1

  calculations of transition structures and products for the cycloadditions of thioformaldehyde S-oxide to thioformaldehyde support the observed regiochemistry. The activation energy amounts to 3.9 kcal mol−1, in contrast to EA = 17.4 kcal mol−1 for the corresponding addition to ethylene. The transition structures are in accordance with concerted cycloadditions.

  亚硫酰S-氧化物（亚砜）带有1,3-偶极的烯丙基阴离子MO，但无法与具有CC多重键的常见偶极亲和剂进行1,3-环加成。硫酮作为超偶极亲和剂经受了考验。硫酮S-氧化物3和9与硫酮5和7在80–100°C下结合，尽管有位阻，仍能以高收率提供螺1,2,4-氧杂二硫杂环戊烷。环加合物的光谱和11的X射线分析明确了其结构。Becke3LYP / 6-31G *硫代甲醛S的环加成反应的过渡结构和产物的计算-氧化成硫代甲醛有助于观察到的区域化学。活化能总计为3.9 kcal MOl -1，而相应地添加到乙烯中的E A = 17.4 kcal MOl -1。过渡结构符合一致的环加成。
• Bonini,B.F. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1468 - 1471
  作者：Bonini,B.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zwanenburg,B. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 73 - 75
  作者：Zwanenburg,B. et al.

  DOI：——

  日期：——