8-methoxy-2-(p-tolyloxy)quinoline-3-carbaldehyde | 1326718-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-2-(p-tolyloxy)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1326718-01-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: GYIVIPADTRCENU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异烟肼 、 8-methoxy-2-(p-tolyloxy)quinoline-3-carbaldehyde 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(p-tolyloxy)-6-methoxy-3-(5-(pyridin-4-yl)-1,3,4 oxadiazol-2yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of novel series of 2-(p-tolyloxy)-3-(5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)quinoline

  摘要：

  AbstractA new series of 2‐(p‐tolyloxy)‐3‐(5‐(pyridin‐4‐yl)‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)quinoline were synthesized from oxidative cyclization of N′‐((2‐(p‐tolyloxy)quinoline‐3‐yl)methylene)isonicotinohydrazide in DMSO/I2 at reflux condition for 3–4 h. The structures of the new compounds were confirmed by elemental analyses as well as IR, 1H‐NMR, and mass spectral data. All the synthesized compounds were screened for their antibacterial activities against various bacterial strains. Several of these compounds showed potential antibacterial activity. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  DOI：

  10.1002/jhet.653
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 2-氯-8-甲氧基喹啉-3-甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-methoxy-2-(p-tolyloxy)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一些具有苯并呋喃、喹啉和吡唑结构的新型4-噻唑烷酮衍生物的合成和抗菌测定

  摘要：

  本研究描述了六种含有苯并呋喃、喹啉和吡唑分子的新型 4-噻唑烷酮衍生物（3a-f）的简单、容易和方便的合成方法。第一步，通过 5-（苯并呋喃-2-基）-1-苯基-1H-吡唑-3-甲酰肼（2）与六种不同的 2-（对聚氧）喹啉-3-甲醛（1a-f）反应，合成了六种不同的甲酰肼（2a-f）。同样，在第二步中，化合物 2a-f 与硫代乙醇酸在无水氯化锌存在下发生作用，制备出 5-(苯并呋喃-2-基)-N¢-(2-(2-(对聚氧)取代的喹啉-3-基)-4-氧代噻唑啉-3-基)-1-苯基-1H-吡唑-3-甲酰胺（3a-f），收率极高。根据红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱报告了产物 2a 和 3a 的结构鉴定，分析数据证实了标题化合物的结构。此外，这些新产品还采用纸片扩散法对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌这两种选定细菌菌株以及白僵菌和黑僵菌这两种真菌进行了抗菌筛选。抗菌筛选结果表明，这些化合物是很好的抗菌剂，但对真菌没有活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21522

文献信息

• Synthesis of Novel Series of Various Substituted1-(5-(2-p-tolyloxyquinolin-3-yl)-2-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)ethanone and its Antibacterial Activity
  作者：Ratnadeep S. Joshi、Priyanka G. Mandhane、Asha V. Chate、Charansingh H. Gill

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.5.760

  日期：2011.10.20

  A new series of 1-(5-(2-tolyloxyquinoline-3-yl)-2-(pyridine-4-yl)-1,3,4-oxidiazol-3(2H)-yl)ethanones were synthe- sized from cyclisation of N'-((2-(p-tolyloxy)quinoline-3-yl)methylene) isonitonohydrazide in acetic unhydride at reflux con- dition for 3-4 hr. The structures of the new compounds were confirmed by elemental analyses as well as IR, 1 H NMR and mass spectral data. All the synthesized compounds

  合成了一系列新的1-（5-（2-甲苯氧基喹啉-3-基）-2-（吡啶-4-基）-1,3,4-氧杂唑-3（2H）-基）乙酮在回流条件下，将N'-（（2-（对甲苯氧基）喹啉-3-基）亚甲基）异磺酰肼在乙酸酐中环化3-4小时。通过元素分析以及IR，1 H NMR和质谱数据确认了新化合物的结构。筛选所有合成的化合物对各种细菌菌株的抗菌活性。这些化合物中的几种显示出潜在的抗菌活性。
• Synthesis, Characterization and in vitro Antimicrobial Screening of Some Novel Series of 2-Azetidinone Derivatives Integrated with Quinoline, Pyrazole and Benzofuran Moieties
  作者：M. Idrees、Y.G. Bodkhe、N.J. Siddiqui、S.S. Kola

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22490

  日期：2020.3.10

  A series of 5-(benzofuran-2-yl)-N-(3-chloro-4-(2-(p-tolyloxy) substituted quinolin-3-yl)-2-oxoazetidin-1-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxamide derivatives (4a-f) were synthesized with excellent yields by cyclocondensation reaction of 5-(benzofuran-2-yl)-N′-(2-(p-tolyloxy) substituted quinolin-3-yl)methylene)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carbohydrazide (3a-f) with chloroacetyl chloride in presence of triethylamine

  一系列 5-(苯并呋喃-2-基)-N-(3-氯-4-(2-(对甲苯氧基)取代的喹啉-3-基)-2-氧代氮杂环丁烷-1-基)-1-苯基通过5-(苯并呋喃-2-基)-N'-(2-(对甲苯氧基)取代的喹啉-3-基的环缩合反应，以优异的收率合成了-1H-吡唑-3-甲酰胺衍生物(4a-f) )亚甲基)-1-苯基-1H-吡唑-3-碳酰肼(3a-f)与氯乙酰氯在三乙胺存在下在DMF中反应。5-(苯并呋喃-2-基)-1-苯基-1H-吡唑-3-碳酰肼(1)与2-(对甲苯氧基)取代的喹啉-3-甲醛(2a-f)在乙醇溶剂中的一锅缩合在催化量的乙酸存在下产生中间体化合物(3a-f)。新合成化合物的结构已通过元素分析和光谱研究得到证实。1H NMR、13C NMR、IR 和质谱。筛选了所有合成的化合物在不同浓度下对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌等病原菌的体外抗菌活性。
• Idrees; Kola, Satish; Siddiqui, Naqui J., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2019, vol. 29, # 4, p. 379 - 387
  作者：Idrees、Kola, Satish、Siddiqui, Naqui J.

  DOI：——

  日期：——