2-(1-methoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 880461-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-methoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 2-(1-methoxy-1,3-dioxobutan-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 880461-84-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: NXHQKUPAJOCVDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 3-hydroxy-2-pyrrolidin-2-yl butyric acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由吡咯烷基-2-酮合成双环胍

  摘要：

  描述了三个双环胍的合成，作为胍生物碱多菌灵A的模型化合物。通过与甲硅烷基烯醇醚的N-酰基亚胺离子偶联反应，并以双-Boc-硫脲和HgCl 2作为关键步骤，直接由胍基吡咯烷-2-酮制备胍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01086-6
• 作为产物：
  描述：

  1-Cbz-吡咯烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-(1-methoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Mannich-type Reaction between N,O-Acetals and Carbon Nucleophiles under Solvent-free Conditions

  摘要：

  The Mannich-type reaction for 1-methoxycarbonyl- or 1-benzyloxycarbonyl-2-methoxylpyrrolidine with carbon nucleophiles such as acetylacetone, methyl acetoacetate, dimethyl malonates, benzoylacetone, dibenzoylmethane, or cyclohexane-1, 3-dione proceeded by acid catalysis under solvent-free conditions with more efficiency than that in dichloromethane.

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)34

文献信息

• Synthesis of bicyclic guanidines from pyrrolidin-2-one
  作者：Saskia Louwrier、Antonin Tuynman、Henk Hiemstra

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01086-6

  日期：1996.2

  The syntheses of three bicyclic guanidines as model compounds for the guanidine alkaloid ptilomycalin A are described. The guanidines are prepared from pyrrolidin-2-one via an N-acyliminium ion coupling reaction with silyl enol ethers and a direct guanylation with bis-Boc-thiourea and HgCl2 as the key steps.

  描述了三个双环胍的合成，作为胍生物碱多菌灵A的模型化合物。通过与甲硅烷基烯醇醚的N-酰基亚胺离子偶联反应，并以双-Boc-硫脲和HgCl 2作为关键步骤，直接由胍基吡咯烷-2-酮制备胍。
• The Mannich-type Reaction between N,O-Acetals and Carbon Nucleophiles under Solvent-free Conditions
  作者：Yoshihiro Matsumura、Takashi Ikeda、Osamu Onomura

  DOI：10.3987/com-05-s(t)34

  日期：——

  The Mannich-type reaction for 1-methoxycarbonyl- or 1-benzyloxycarbonyl-2-methoxylpyrrolidine with carbon nucleophiles such as acetylacetone, methyl acetoacetate, dimethyl malonates, benzoylacetone, dibenzoylmethane, or cyclohexane-1, 3-dione proceeded by acid catalysis under solvent-free conditions with more efficiency than that in dichloromethane.