phenyl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-acetyl-α/β-D-erythro-hex-enopyranoside | 157905-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: phenyl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-acetyl-α/β-D-erythro-hex-enopyranoside
• 英文别名: phenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α/β-D-erythro-hex-2-enopyranoside；phenyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythrohex-2-enopyranoside；[(2R,3S)-3-acetyloxy-6-phenoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 157905-00-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: YLYGQKOUMQKYKQ-QMRHZFGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-acetyl-α/β-D-erythro-hex-enopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,6-脱水-2,3-二脱氧-beta-d-erythro-2-己烯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  通过 3-ThioGalNAc 的烷基化化学选择性制备 O-连接的糖肽模拟物

  摘要：

  粘蛋白型寡糖的一个关键分支点是与核心 α-N-乙酰半乳糖胺 (GalNAc) 残基相连的 β 1--> 3 糖苷键。我们在此报告了一种合成 O 连接糖肽类似物的策略，该策略用适合通过化学选择性连接构建的硫醚取代了这种连接。关键构建块是 2-叠氮基-3-硫代半乳糖-Thr 类似物，它通过基于芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成掺入肽中。高级寡糖很容易通过相应的 3-thioGalNAc 与 N-溴乙酰胺糖的烷基化产生。“核心1”和“核心3”O-连接糖肽模拟物的快速组装以这种方式完成。

  DOI：

  10.1021/ja003713q
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 、 苯酚 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenyl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-acetyl-α/β-D-erythro-hex-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过 3-ThioGalNAc 的烷基化化学选择性制备 O-连接的糖肽模拟物

  摘要：

  粘蛋白型寡糖的一个关键分支点是与核心 α-N-乙酰半乳糖胺 (GalNAc) 残基相连的 β 1--> 3 糖苷键。我们在此报告了一种合成 O 连接糖肽类似物的策略，该策略用适合通过化学选择性连接构建的硫醚取代了这种连接。关键构建块是 2-叠氮基-3-硫代半乳糖-Thr 类似物，它通过基于芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成掺入肽中。高级寡糖很容易通过相应的 3-thioGalNAc 与 N-溴乙酰胺糖的烷基化产生。“核心1”和“核心3”O-连接糖肽模拟物的快速组装以这种方式完成。

  DOI：

  10.1021/ja003713q

文献信息

• Dy(OTf)3-immobilized in ionic liquids: a novel and recyclable reaction media for the synthesis of 2,3-unsaturated glycopyranosides
  作者：Jhillu. S. Yadav、Basi. V. Subba Reddy、J. Shyam Sunder Reddy

  DOI：10.1039/b206957c

  日期：2002.10.29

  hydroxy α-amino acids in the presence of 5 mol% dysprosium triflate immobilized in 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate under mild reaction conditions to afford the corresponding 2,3-unsaturated glycopyranosides in excellent yields with high α-selectivity. The catalyst immobilized in ionic liquids was recycled in subsequent reactions without any apparent loss of activity.

  D-乙二醇与多种酒类， 酚类 和羟基α-氨基酸在5 mol％的存在下 f酸f 固定在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐在温和的反应条件下，以高产率和高α-选择性得到相应的2，3-不饱和糖吡喃糖苷。这催化剂 固定在 离子液体 在随后的反应中将其再循环，没有任何明显的活性损失。
• Sobhana Babu; Balasubramanian, Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 24, p. 4299 - 4305
  作者：Sobhana Babu、Balasubramanian

  DOI：——

  日期：——
• A facile Er(OTf)3-catalyzed synthesis of 2,3-unsaturated O- and S-glycosides
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Monica Nardi、Manuela Oliverio、Beatrice Russo

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.034

  日期：2007.10

  Er(OTf3 is a useful catalyst for the Ferrier rearrangement furnishing high yields of O- and S-glycosides. The transforination has wide applicability, cleaner reaction profiles, mild reaction conditions, and high stereoselectivity and the catalyst, which is also commercially available, can be recovered and reused. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mild and Highly Efficient Stereoselective Synthesis of 2,3‐Unsaturated Glycopyranosides using La(NO₃)₃ · 6H₂O as a Catalyst: Ferrier Rearrangement
  作者：N. Suryakiran、S. Malla Reddy、M. Srinivasulu、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1080/00397910701744170

  日期：2008.1

  A mild and highly efficient stereoselective reaction of 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal with a variety of nucleophiles, viz. alcohols, phenols, thiols, thiophenols, and allyl trimethyl silane (TMS), in the presence of 5 mol% of lanthanum(III) nitrate hexahydrate under solvent-free conditions yielded the corresponding 2,3-unsaturated glycopyranosides (pseudoglycals) in excellent yields.
• Microwave Induced Ferrier Rearrangement
  作者：S. Sowmya、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1080/00397919408010221

  日期：1994.8

  A short and facile entry to the 2, 3-unsaturated O-arylglyco sides via microwave induced Ferrier rearrangement of acetylated glucal is reported.