trimethyl 5-phenyl-1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylate | 131786-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: trimethyl 5-phenyl-1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 131786-16-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₆
• 分子量: 317.298
• InChiKey: SKXGTWMJBJXTKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl 5-phenyl-1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylate 、 二苯基乙炔 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以18 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下四组分催化体系促进2-芳基吡咯烷和炔烃合成吡咯并[2,1-a]异喹啉的多米诺反应

  摘要：

  以2-芳基吡咯烷和炔烃为原料，通过氧化脱氢/环化偶联/脱氢芳构化多米诺反应合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物。该反应由包括[RuCl 2 ( p-伞花烃)] 2 、CuCl、乙酸铜一水合物和TEMPO(2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基)的四组分催化体系在有氧条件下促进。

  DOI：

  10.1039/d3ra07653a
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyliden-α-phenyl-glycine methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 trimethyl 5-phenyl-1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH化合物为潜在的1,3-偶极子。第30部分。α-氨基酯的亚芳基亚胺环加成至炔属双极性亲和体和吡咯形成的重排

  摘要：

  在甲苯（110°C）或邻二甲苯（135-145°C）加热下，α-氨基酯的亚芳基亚胺与苯丙酸乙酯，丙酸甲酯和乙炔二甲酸二甲酯（ADE）发生环加成反应。该反应通过立体有择的甲亚胺叶立德形成而进行，并以中等至良好的产率得到单个的3-吡咯啉环加合物。某些亚胺与2 mol的反应 ADE的重整导致吡咯形成。讨论了重排的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96015-6

文献信息

• Application of the Cu(<scp>i</scp>)/TEMPO/O₂ catalytic system for aerobic oxidative dehydrogenative aromatization of pyrrolidines
  作者：Zheng Luo、Yan Liu、Chao Wang、Danjun Fang、Junyu Zhou、Huayou Hu

  DOI：10.1039/c9gc01932d

  日期：——

  A Cu(I)/TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy)-catalyzed aerobic oxidative dehydrogenative aromatization reaction of fully saturated pyrrolidines to synthesize multi-substituted pyrroles was developed for the first time. The use of a non-precious metal catalyst, green oxidant and environmentally friendly solvent made the reaction more sustainable.

  首次开发了Cu（I）/ TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）催化的完全饱和吡咯烷的需氧氧化脱氢芳构化反应，以合成多取代的吡咯。非贵金属催化剂，绿色氧化剂和环保溶剂的使用使反应更加可持续。
• Synthesis of Pyrrole via a Silver-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition/Oxidative Dehydrogenative Aromatization Tandem Reaction
  作者：Yan Liu、Huayou Hu、Xiang Wang、Sanjun Zhi、Yuhe Kan、Chao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00180

  日期：2017.4.21

  literature pertaining to the synthesis of pyrroles from simple alkenes using a one-pot sequential 1,3-dipolar cycloaddition/aromatization reaction sequence. Herein, we report the development of a benzoyl peroxide-mediated oxidative dehydrogenative aromatization reaction for the construction of pyrroles. We subsequently developed a one-pot tandem reaction that combined this new method with a well-defined

  吡咯是一组重要的杂环化合物，具有广泛的令人关注的特性，已在许多领域中得到了广泛的应用。尽管这些化合物很重要，但是在文献中很少有报道涉及使用一锅顺序的1，3-偶极环加成/芳香化反应序列由简单的烯烃合成吡咯。在此，我们报道了用于构建吡咯的过氧化苯甲酰介导的氧化脱氢芳构化反应的发展。随后，我们开发了一锅串联反应，将该新方法与明确定义的银催化的1,3-偶极环加成反应相结合，从而为从容易获得的烯烃合成多取代吡咯提供了一种实用的方法。
• Reaction of Δ3-pyrrolines with dimethyl acetylenedicarboxylate. A novel pyrrole forming rearrangement
  作者：Ronald Grigg、H.Q.Nimal Gunaratne、James Kemp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91159-1

  日期：1984.1

  Reaction of arylidene imines of methyl phenylglycinate with 2 moles of dimethyl acetylenedicarboxylate (ADE) leads, via an intermediate Δ3-pyrroline, to loss of the original methyl phenylglycinate moiety and formation of 2-aryl-3,4,5-tricarbo methoxypyrroles.

  与2个摩尔乙炔二（ADE）引线的甲基苯基甘氨酸酯的亚芳亚胺的反应，经由中间Δ 3吡咯啉，原来的甲基苯基甘氨酸部分和形成2-芳基-3,4,5- tricarbo methoxypyrroles的损失。
• A Novel Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles via Tandem Benzylic Oxidative Cyclization
  作者：Issa Yavari、Mohammad Bayat

  DOI：10.1055/s-0033-1339757

  日期：——

  A new method for the synthesis of tetrasubstituted pyrroles from a domino reaction between primary benzylamines and dialkyl acetylenedicarboxylates, in the presence of potassium cyanide without using a metal or oxidant, is described.
• GRIGG, R.;GUNARATNE, H. Q. N.;KEMP, J., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 1, 99-102
  作者：GRIGG, R.、GUNARATNE, H. Q. N.、KEMP, J.

  DOI：——

  日期：——