研究了2-和3-取代的N-(Boc)-N-(对
甲氧基苯基)
烯丙基胺与亲电试剂的(-)-斯巴
丁胺介导的不对称
锂取代序列。的非对称
锂化-取代ñ - (BOC) - ñ - (p -
甲氧基苯基)烯丙基
胺类11,12,13,14,和15提供高度以良好的收率对映体富集enecarbamates。据报道可进一步转化为醛,酸,酮和Diels-Alder加合物。来自14和15的
锂化
烯丙基胺反应的1,4-加成产物具有共轭活化烯烃的15具有高的非对映异构体和对映体比率,以良好的产率得到具有两个和三个立体异构中心的烯
氨基甲酸酯。这些产物通过酸
水解和随后的环化反应进行合成转化,可以立体选择性地获得具有四个非对映选择性和对映选择性的四个和五个立体生成中心的
双环化合物。建议通过不对称去质子化生成的烯
丙基锂络合物与大多数亲电试剂反应,构型反转。