(1S)-1-diethoxyphosphoryl-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine | 82361-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S)-1-diethoxyphosphoryl-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 82361-49-7；123213-87-6；123213-91-2；123213-94-5
• 化学式: C₁₄H₂₁N₂O₃P
• 分子量: 296.306
• InChiKey: UWBAVKPWFCHBPQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-desacetylvinblastine acid azide 、 (1S)-1-diethoxyphosphoryl-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到methyl (13S,15S,17S)-13-[(1R,9R,10S,11R,12R,19R)-10-[[(1S)-1-diethoxyphosphoryl-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamoyl]-12-ethyl-10,11-dihydroxy-5-methoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,13-tetraen-4-yl]-17-ethyl-17-hydroxy-1,11-diazatetracyclo[13.3.1.04,12.05,10]nonadeca-4(12),5,7,9-tetraene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  长春碱的新的α-氨基膦酸衍生物：化学和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了长春碱的一系列新的氨基膦酸衍生物（1，VLB），并在体内和体外测试了其抗肿瘤活性。该化合物获自O4-脱乙酰基-VLB叠氮化物。研究的所有新产品均具有体外抑制微管蛋白聚合的能力。最有效的抗肿瘤化合物在膦酸酯上带有烷基取代基。在这些化合物中，抗肿瘤活性强烈取决于膦酸酯的立体化学。膦酸酯（1S）-[1-[（O4-脱乙酰基-3-脱（甲氧基羰基）vincaleukoblastin-3-基]羰基]氨基] -2-甲基丙基]膦酸二乙酯对癌细胞系均表现出显着活性。体外和体内。

  DOI：

  10.1021/jm00111a012
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-amino-2-(3-indolyl)ethanephosphonate 生成 (1S)-1-diethoxyphosphoryl-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  长春碱的新的α-氨基膦酸衍生物：化学和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了长春碱的一系列新的氨基膦酸衍生物（1，VLB），并在体内和体外测试了其抗肿瘤活性。该化合物获自O4-脱乙酰基-VLB叠氮化物。研究的所有新产品均具有体外抑制微管蛋白聚合的能力。最有效的抗肿瘤化合物在膦酸酯上带有烷基取代基。在这些化合物中，抗肿瘤活性强烈取决于膦酸酯的立体化学。膦酸酯（1S）-[1-[（O4-脱乙酰基-3-脱（甲氧基羰基）vincaleukoblastin-3-基]羰基]氨基] -2-甲基丙基]膦酸二乙酯对癌细胞系均表现出显着活性。体外和体内。

  DOI：

  10.1021/jm00111a012

文献信息

• LAVIELLE, GILBERT;HAUTEFAYE, PATRICK;SCHAEFFER, CORINNE;BOUTIN, JEAN A.;C+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1998-2003
  作者：LAVIELLE, GILBERT、HAUTEFAYE, PATRICK、SCHAEFFER, CORINNE、BOUTIN, JEAN A.、C+

  DOI：——

  日期：——