[Au{4-methyl-7-(prop-2-in-1-yloxy)-1-benzopyran-2-one}(1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane)] | 1569901-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: [Au{4-methyl-7-(prop-2-in-1-yloxy)-1-benzopyran-2-one}(1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane)]
• CAS: 1569901-71-8
• 化学式: C₂₂H₂₅AuN₃O₅P
• 分子量: 639.398
• InChiKey: VGOSVZMSKNRJNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 [Au{4-methyl-7-(prop-2-in-1-yloxy)-1-benzopyran-2-one}(1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane)]
  参考文献：
  名称：

  发光炔基金（i）香豆素衍生物及其生物学活性†

  摘要：

  在这项工作中报道了三种丙炔氧基香豆素的合成和表征，以及三种不同系列的金（I）有机金属配合物的形成。中性复合物是由水溶性膦（PTA和DAPTA）组成的，它们赋予它们水溶性。还显示了7-（丙-2-烯-1-基氧基）-1-苯并吡喃-2-酮的X射线晶体结构及其相应的二炔基配合物，固态金衍生物的矩形二聚体形成可以观察到。对配体和配合物的吸收和发射光谱的详细分析使我们可以将发光行为归因于香豆素有机配体。此外，黄金的存在（我金属原子似乎是香豆素磷光发射增加的原因。配合物的生物活性表明，阴离子配合物在两种不同的细胞系中引发了强烈的细胞毒性作用，而中性金炔基配合物则降低了对肿瘤细胞生长的作用。在中性配合物（IC 50值低于0.1μM）的情况下，硫氧还蛋白还原酶（TrxR）抑制作用非常强，但对阴离子配合物（IC 50值高于0.8μM ）的抑制作用中等。

  DOI：

  10.1039/c3dt52594e

文献信息

• Comprehensive Investigation of the Photophysical Properties of Alkynylcoumarin Gold(I) Complexes
  作者：Andrea Pinto、Carla Cunha、Gabriel Aullón、João Carlos Lima、Laura Rodríguez、J. Sérgio Seixas de Melo

  DOI：10.1021/acs.jpcb.1c07985

  日期：2021.10.28

  derivatives 3. Efficient singlet oxygen photosensitization was observed for the new compounds 3a,b. From TDDFT calculations, the relevant HOMO and LUMO of the compounds, i.e., those involved in the transitions, are dominated by the frontier orbitals associated with the coumarin core. The Au(I)-phosphane structure introduces a new transition assigned to an intraligand transition involving the phosphane ligand

  六种金 (I) 配合物 (R 3 P-Au-Coum) 包含三种不同的炔基香豆素发色团 (Coum) 和两种不同的水溶性磷烷 (PR 3 = PTA (a) 和 DAPTA) (b)) 已合成（1a，b，未取代的香豆素；2a，b，4-甲基取代的香豆素；3a，b，3-氯和4-甲基取代的香豆素）。全面研究 R 3 P-Au-Coum 及其丙炔氧基香豆素前体的光物理特性1 – 3, 在室温和低温下在溶液中进行。R 3 P-Au-Coum 的光谱和光物理特性基本上取决于丙炔氧基香豆素配体的电子特性。发现 Au(I) 原子的存在是导致系统间交叉增加的原因，三重态量子产率值 ϕ T范围从 ~0.05 到 0.35 以及衍生物1和2 的高香豆素磷光量子产率值; 荧光在衍生物3 中占主导地位。对新化合物3a , b观察到有效的单线态氧光敏化. 根据 TDDFT 计算，化合物的相关 HOMO 和 LUMO，