2,5-dimethoxybenzyl iodide | 107495-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethoxybenzyl iodide
• 英文别名: 2-(iodomethyl)-1,4-dimethoxybenzene
• CAS: 107495-44-3
• 化学式: C₉H₁₁IO₂
• 分子量: 278.09
• InChiKey: UBNMWOLQLTVSMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxybenzyl iodide 在 氯化亚砜 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 四氯化锡 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.83h， 生成 (2S,4S,4'S)-2-tert-Butyl-3',4'-dihydro-4'-hydroxy-5',8'-dimethoxyspiro<1,3-dioxolan-4,2'(1'H)-naphthalin>-5-on
  参考文献：
  名称：

  Krohn, Karsten; Rieger, Hagen, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 515 - 520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氧基苯甲醇 在 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三氮唑-5-亚基 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到2,5-dimethoxybenzyl iodide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾对Appel型反应的促进作用†

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）已广泛用作有机催化和有机金属化学中的一类通用催化剂和配体。但是，只有少数几种合成应用程序充当试剂。在这里，我们证明了NHC可用作化学计量的氧化还原试剂，用于醇的Appel型卤化反应。这种新的反应性揭示了一个新鲜有趣的方面，并丰富了未开发区域中NHC的化学性质。还研究了使用NHC-氧化物衍生物在催化水平上进行此化学转化的潜力。

  DOI：

  10.1039/c9cc02132a

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Complex <i>cis</i>-Hexahydroindanes by Reductive Alkylation
  作者：Hilan Z. Kaplan、Victor L. Rendina、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/jo400670y

  日期：2013.5.3

  An efficient and operationally simple approach to complex cis-hexahydroindanes is reported. Upon Birch reduction of unprotected, C4-alkylated tetrahydroindanols and electrophilic trapping of the tetrasubstituted enolate, cis-fused products are formed with a new stereogenic quaternary carbon. The reaction is convergent, completely diastereoselective, and shows a broad scope with regard to the electrophile

  报道了一种有效且操作简单的方法来制备复杂的顺式六氢茚满。在未保护的，C4-烷基化的四氢吲哚醇的桦木还原反应和四取代的烯醇盐的亲电捕集后，与顺式稠合的产物形成了新的立体异构的季碳。该反应是收敛的，完全非对映选择性的，并且在亲电试剂方面显示出广阔的范围。
• Enantioselective Total Synthesis and Structural Revision of Dysiherbol A
  作者：Julian Baars、Isabelle Grimm、Dirk Blunk、Jörg‐Martin Neudörfl、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.202105733

  日期：2021.6.25

  A 12-step total synthesis of the natural product dysiherbol A, a strongly anti-inflammatory and anti-tumor avarane meroterpene isolated from the marine sponge Dysidea sp., was elaborated. As key steps, the synthesis features an enantioselective Cu-catalyzed 1,4-addition/enolate-trapping opening move, an Au-catalyzed double cyclization to build up the tetracyclic core-carbon skeleton, and a late installation

  详细阐述了天然产物 Dysiherbol A 的 12 步全合成，这是一种从海洋海绵 Dysidea sp. 中分离出来的强效抗炎和抗肿瘤阿瓦烷半萜。作为关键步骤，该合成的特点是对映选择性 Cu 催化的 1,4-加成/烯醇化物捕获打开动作、Au 催化的双环化以构建四环核心碳骨架，以及 C5 桥头甲基的后期安装基团通过质子诱导的环丙烷开环与自发环醚形成相关。获得的五环化合物（对应于最初提出的 Dysiherbol A 结构的酸酐）显示出与天然产物相同的光谱数据，但分子旋转相反。CD光谱测量最终证实最初提出的(+)-dysiherbol A结构的组成和绝对构型都需要修改。
• Divergent total synthesis of the revised structures of marine anti-cancer meroterpenoids (+)-dysiherbols A–E
  作者：Chuanke Chong、Le Chang、Isabelle Grimm、Qunlong Zhang、Yang Kuang、Bingjian Wang、Jingyi Kang、Wenhui Liu、Julian Baars、Yuanqiang Guo、Hans-Günther Schmalz、Zhaoyong Lu

  DOI：10.1039/d3sc00173c

  日期：——

  predysiherbol 14 via direct cyclization, while (+)-dysiherbol E (10) was synthesized through allylic oxidation and subsequent cyclization of 14. Epoxidation of 14 afforded allylic alcohol 45 or unexpectedly rearranged homoallylic alcohol 44. By inverting the configuration of the hydroxy groups, exploiting a reversible 1,2-methyl shift and selectively trapping one of the intermediate carbenium ions through

  我们在这里报告了一种简明而发散的对映选择性全合成，使用二甲基 predysiherbol 14作为关键的常见中间体，对海洋抗癌倍半萜对苯二酚半萜 (+)-dysiherbols A–E ( 6–10 ) 的结构进行了修改。详细阐述了二甲基 predysiherbol 14的两种不同的改进合成方法，一种从 Wieland-Miescher 酮衍生物21开始，在通过分子内 Heck 反应建立 6/6/5/6-稠合四环核心结构之前，对其进行区域和非对映选择性 α-苄基化。第二种方法利用对映选择性 1,4-加成和 Au 催化的双环化来构建核心环系统。 (+)-Dysiherbol A ( 6 ) 由二甲基 predysiherbol 14通过直接环化制备，而 (+)-dysiherbol E ( 10 ) 通过烯丙基氧化和随后的14环化合成。 14的环氧化得到烯丙醇45或意外重排的高烯丙醇44 。通过反转羟基的构型，利用可逆的
• Asymmetric Synthesis of α-Alkylproline Derivatives from a Chiral Borane−Amine Adduct:  Inversion of Enantioselectivity in the Presence of a Crown Ether
  作者：Vincent Ferey、Patrick Vedrenne、Loïc Toupet、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo961432o

  日期：1996.1.1
• Synthesis of Diastereomerically Pure Monoisopinocampheylcyanoborane Adducts of Phosphines. Direct Evidence of an S_N2 Substitution at a Boron Atom
  作者：Patrick Vedrenne、Valérie Le Guen、Loïc Toupet、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ja983566k

  日期：1999.2.1