1-cyanomethyl-1H-indole-2,3-dione | 149096-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-cyanomethyl-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 2-(2,3-dioxoindol-1-yl)acetonitrile
• CAS: 149096-95-7
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₂
• 分子量: 186.17
• InChiKey: CCHUXVVCWZTMKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyanomethyl-1H-indole-2,3-dione 、 N-苯基丙烯酰胺 在 三乙烯二胺 、 苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到2-(3-hydroxy-2-oxo-1-(prop-2-ynyl)indolin-3-yl)-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺与靛红衍生物的Morita-Baylis-Hillman反应。

  摘要：

  丙烯酰胺作为活化的烯烃的Morita-Baylis-Hillman反应由于其低反应性而几乎没有发展。我们已经开发了使用靛红衍生物，丙烯酰胺，DABCO作为促进剂和苯酚作为乙腈添加剂的反应。还开发了具有丙烯酸酯和丙烯腈的相应氮杂形式，从而提高了产品收率。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.315

文献信息

• Isatine derivatives, their preparation and use
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0432648A2

  公开（公告）日：1991-06-19

  A method of treatment with compounds having the formula wherein R¹ is hydrogen, C₁₋₆-alkyl which may be branched, C₃₋₇-cycloalkyl, benzyl, phenyl which may be substituted, acyl, hydroxy, C₁₋₆-alkoxy, CH₂CO₂R' wherein R' is hydrogen or C₁₋₆-alkyl which may be branched, CH₂CN, CH₂CONRIVRV wherein RIV and RV independently are hydrogen or C₁₋₆-alkyl, or CH₂C(=NOH)NH₂; R² is hydrogen, benzyl, C₁₋₆-alkyl which may be branched, or C₃₋₇-cycloalkyl; R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ independently are hydrogen, C₁₋₆-alkyl which may be branched, phenyl, halogen, C₁₋₆-alkoxy, NO₂, CN, SO₂NR''R''' wherein R'' and R''' independently are hydrogen or C₁₋₆-alkyl, or CF₃; or R⁶ and R⁷ together form an additional 4 to 7 membered ring which may be aromatic or partial saturated and which may be substituted with halogen, NO₂, CF₃, CN, SO₂NR''R''' wherein R'' and R''' independently are hydrogen or C₁₋₆-alkyl, and R⁴ and R⁵ have the meanings set forth above, are disclosed, as well as pharmaceutical compositions thereof. Certain of the compounds are novel. The compounds and pharmaceutical compositions containing the compounds are useful in the treatment of central nervous system disorders and especially conditions sensitive to excitatory amino acids.

  一种用具有以下式子的化合物进行处理的方法 其中 R¹ 是氢、C₁₋₆-烷基（可以是支链）、C₃₋₇-环烷基、苄基、苯基（可以是取代的）、酰基、羟基、C₁₋₆-烷氧基、CH₂CO₂R'，其中 R' 为氢或 C₁₋₆- 烷基（可为支链）、CH₂CN、CH₂CONRIVRV，其中 RIV 和 RV 独立地为氢或 C₁₋₆- 烷基，或 CH₂C(=NOH)NH₂； R² 是氢、苄基、C₁₋₆-烷基（可以是支链）或 C₃₋₇-环烷基； R⁴、R⁵、R⁶、R⁷各自为氢、C₁₋₆-烷基（可为支链）、苯基、卤素、C₁₋₆-烷氧基、NO₂、CN、SO₂NR''R'''（其中 R'' 和 R''' 各自为氢或 C₁₋₆-烷基）或 CF₃；或 R⁶ 和 R⁷ 共同形成另外一个 4 至 7 个成员的环，该环可以是芳香族或部分饱和环，可以被卤素、NO₂、CF₃、CN、公开了 SO₂NR''R'''，其中 R'' 和 R''' 独立地为氢或 C₁₋₆ 烷基，且 R⁴ 和 R⁵ 具有上述含义，还公开了其药物组合物。其中某些化合物是新颖的。 这些化合物和含有这些化合物的药物组合物可用于治疗中枢神经系统疾病，特别是对兴奋性氨基酸敏感的疾病。
• US5192792A
  申请人：——

  公开号：US5192792A

  公开（公告）日：1993-03-09
• US5198461A
  申请人：——

  公开号：US5198461A

  公开（公告）日：1993-03-30
• Morita–Baylis–Hillman reaction of acrylamide with isatin derivatives
  作者：Radhey Mohan Singh、Kishor Chandra Bharadwaj、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.3762/bjoc.10.315

  日期：——

  The Morita-Baylis-Hillman reaction of acrylamide, as an activated alkene, has seen little development due to its low reactivity. We have developed the reaction using isatin derivatives with acrylamide, DABCO as a promoter and phenol as an additive in acetonitrile. The corresponding aza version with acrylate and acrylonitrile has also been developed resulting in high product yields.

  丙烯酰胺作为活化的烯烃的Morita-Baylis-Hillman反应由于其低反应性而几乎没有发展。我们已经开发了使用靛红衍生物，丙烯酰胺，DABCO作为促进剂和苯酚作为乙腈添加剂的反应。还开发了具有丙烯酸酯和丙烯腈的相应氮杂形式，从而提高了产品收率。