(+)-methyl 3-deoxy-α-D-arabino-hexofuranoside | 98829-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (+)-methyl 3-deoxy-α-D-arabino-hexofuranoside
• 英文别名: methyl 3-deoxy-D-arabino-furanoside；(1R)-1-[(2S,4S,5S)-4-hydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 98829-78-8
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: AJSRRKRMQUJLJC-VZFHVOOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-5-O-acetyl-2-O-benzyl-3-deoxy-β-D-arabino-hexofuranurono-6,1-lactone 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 (+)-methyl 3-deoxy-α-D-arabino-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  3-和4-脱氧己糖及其衍生物的总不对称合成

  摘要：

  （1 S，4 S）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（（-）- 5，“裸糖”）已转化为（-）-（1 R， 4 S，6 S）-6-内-苄氧基-2-溴-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（（-）- 12）以高度立体选择性的方式存在。（-）- 12的CC双键进​​行双羟基化，然后对所得的α-乙酰氧基酮（-）- 14进行乙酰化和Baeyer-Villiger氧化，得到（-）-5-O-乙酰基-2-O-苄基-3-脱氧-β-D-阿拉伯糖-六呋喃呋喃基-6,1-内酯（（-）- 15）。该化合物易于转化为（+）-甲基3-脱氧-α-D-阿拉伯糖-六呋喃糖苷（（+）- 6和（+）-甲基3-脱氧-β-L-二甲苯基-六呋喃糖苷（（+）- 7）和部分保护的衍生物。（-）- 15也被转化为4-脱氧- D-来苏-hexopyranose（34）和几个部分保护的衍生物，例如（+） -甲基-4-脱氧-2,3-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88356-3

文献信息

• The electron-releasing homoconjugated carbonyl group. Application to the total syntheses of 3-deoxy-, 4-deoxy-hexose, lividosamine and derivatives
  作者：Daniela Fattori、Etienne de Guchteneere、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70712-x

  日期：1989.1
• FATTORI, DANIELA;GUCHTENEERE, ETIENNE DE;VOGEL, PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7415-7418
  作者：FATTORI, DANIELA、GUCHTENEERE, ETIENNE DE、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• Total asymmetric syntheses of 3- and 4-deoxy-hexoses and derivatives
  作者：Daniela Fattori、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88356-3

  日期：1992.11

  followed by acetylation and Baeyer-Villiger oxidation of the resulting α-acetoxyketone (−)-14 afforded (−)-5-O-acetyl-2-O-benzyl-3-deoxy-β-D-arabino-hexofuranurono-6,1-lactone ((−)-15). This compound was converted readily into (+)-methyl 3-deoxy-α-D-arabino-hexofuranoside ((+)-6 and (+)-methyl 3-deoxy-β-L-xylo-hexofuranoside ((+)-7) and partially protected derivatives. (−)-15 was also converted into 4-de

  （1 S，4 S）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（（-）- 5，“裸糖”）已转化为（-）-（1 R， 4 S，6 S）-6-内-苄氧基-2-溴-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（（-）- 12）以高度立体选择性的方式存在。（-）- 12的CC双键进​​行双羟基化，然后对所得的α-乙酰氧基酮（-）- 14进行乙酰化和Baeyer-Villiger氧化，得到（-）-5-O-乙酰基-2-O-苄基-3-脱氧-β-D-阿拉伯糖-六呋喃呋喃基-6,1-内酯（（-）- 15）。该化合物易于转化为（+）-甲基3-脱氧-α-D-阿拉伯糖-六呋喃糖苷（（+）- 6和（+）-甲基3-脱氧-β-L-二甲苯基-六呋喃糖苷（（+）- 7）和部分保护的衍生物。（-）- 15也被转化为4-脱氧- D-来苏-hexopyranose（34）和几个部分保护的衍生物，例如（+） -甲基-4-脱氧-2,3-