(S)-2-methyl-2-hydroxyhex-5-enol | 143192-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-methyl-2-hydroxyhex-5-enol
• 英文别名: (2S)-2-methyl-2-hydroxyhex-5-enol；(S)-(-)-2-methyl-5-hexene-1,2-diol；(S)-2-methylhex-5-ene-1,2-diol；(2S)-2-methylhex-5-ene-1,2-diol
• CAS: 143192-18-1
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: UNGNHFQYSQHLRO-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-2-hydroxyhex-5-enol 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S)-4-methyl-4-trimethylsilyloxy-5-tosyloxypentanal
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological evaluation of vinblastine congeners

  摘要：

  合成了长春碱（VLB）的62个类似物，主要是通过改变二元生物碱中碳甲氧基克拉维胺部分的哌啶环来修改结构，并评估了它们对小鼠L1210白血病和大鼠RCC-2结肠癌细胞的细胞毒性，以及它们在<10^-6 M浓度下抑制微管蛋白聚合、诱导微管蛋白螺旋化和在10^-4 M浓度下解聚微管的能力。这些化合物对L1210的抑制作用表现出>10^7 M的ID50范围，其中最活跃的化合物比长春碱的效力高出1000倍。

  DOI：

  10.1039/b209990j
• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 甲基环氧丙醇 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到(S)-2-methyl-2-hydroxyhex-5-enol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological evaluation of vinblastine congeners

  摘要：

  合成了长春碱（VLB）的62个类似物，主要是通过改变二元生物碱中碳甲氧基克拉维胺部分的哌啶环来修改结构，并评估了它们对小鼠L1210白血病和大鼠RCC-2结肠癌细胞的细胞毒性，以及它们在<10^-6 M浓度下抑制微管蛋白聚合、诱导微管蛋白螺旋化和在10^-4 M浓度下解聚微管的能力。这些化合物对L1210的抑制作用表现出>10^7 M的ID50范围，其中最活跃的化合物比长春碱的效力高出1000倍。

  DOI：

  10.1039/b209990j

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Jatrophalactam
  作者：Jianhong Gao、Dongyu Sun、Kuan Yu、Hujun Xie、Hanfeng Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03778

  日期：2019.12.6

  The first asymmetric total synthesis of (+)-jatrophalactam was reported, which unambiguously determined the absolute configuration of the titled natural product. The key features entail a conformationally controlled cyclopropanation, a Meldrum’s acid adduct-engaged macrolactam formation, and a Pd(II)-mediated oxidative cyclization.

  报道了第一个不对称的（+）-邻苯二甲内酰胺的全合成，它清楚地确定了标题天然产物的绝对构型。关键特征包括构象控制的环丙烷化，Meldrum的酸加成物结合的大内酰胺形成以及Pd（II）介导的氧化环化。
• Xu, Daqiang; Crispino, Gerard A.; Sharpless, K. Barry, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 19, p. 7570 - 7571
  作者：Xu, Daqiang、Crispino, Gerard A.、Sharpless, K. Barry

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 5a‘-<i>h</i><i>omo</i>-Vinblastine and Congeners Designed to Establish Structural Determinants for Isolation of Atropisomers
  作者：Martin E. Kuehne、Scott D. Cowen、Feng Xu、Linda S. Borman

  DOI：10.1021/jo000249z

  日期：2001.8.1

  The syntheses of 5a'-homo-vinblastine (3a) and its C-20' methyl congener 62a were achieved. In contrast to vinblastine, these compounds did not allow isolation of atropisomers because of their lower conformational inversion barrier. However, annelation of a six-membered ring to the conformationally mobile D'-piperidine ring provided an isolated atropisomer 81a, which could be converted to its lower energy conformation 65a on heating. The 5a'-homo-vinblastine congeners 3a, 62a, and 65a showed vinblastine-like inhibition of tubulin polymerization and cytotoxicity to L1210 leukemia cells, albeit at lower potency for the latter activity, than that found with the corresponding compounds in the vinblastine series.
• Asymmetric Synthesis of (+)-Polyanthellin A
  作者：Matthew J. Campbell、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja904136q

  日期：2009.8.5

  A concise and convergent route to (+)-polyanthellin A is presented. This synthesis features a diastereoselective cyclopropane/aldehyde [3+2] cycloaddition to install the hydroisobenzofuran core. The use of MADNTf(2) as a potent, bulky Lewis acid was essential to allow a labile B-silyloxy aldehyde to be used in the cycloaddition. Other key steps include a ring-closing metathesis and a selective olefin oxidation
• Syntheses and biological evaluation of vinblastine congeners
  作者：Martin E. Kuehne、William G. Bornmann、Istvan Markó、Yong Qin、Karen L. LeBoulluec、Deborah A. Frasier、Feng Xu、Tshilundu Mulamba、Carol L. Ensinger、Linda S. Borman、Anne E. Huot、Christopher Exon、Fred T. Bizzarro、Julia B. Cheung、Susan L. Bane

  DOI：10.1039/b209990j

  日期：——

  Sixty-two congeners of vinblastine (VLB), primarily with modifications of the piperidine ring in the carbomethoxycleavamine moiety of the binary alkaloid, were synthesized and evaluated for cytotoxicity against murine L1210 leukemia and RCC-2 rat colon cancer cells, and for their ability to inhibit polymerization of microtubular protein at <10−6 M, and for induction of spiralization of microtubular protein, and for microtubular disassembly at 10−4 M concentrations. An ID50 range of >107 M concentrations was found for L1210 inhibition by these compounds, with the most active 1000× as potent as vinblastine.

  合成了长春碱（VLB）的62个类似物，主要是通过改变二元生物碱中碳甲氧基克拉维胺部分的哌啶环来修改结构，并评估了它们对小鼠L1210白血病和大鼠RCC-2结肠癌细胞的细胞毒性，以及它们在<10^-6 M浓度下抑制微管蛋白聚合、诱导微管蛋白螺旋化和在10^-4 M浓度下解聚微管的能力。这些化合物对L1210的抑制作用表现出>10^7 M的ID50范围，其中最活跃的化合物比长春碱的效力高出1000倍。