1-(hex-2-yn-1-yloxy)-4-methoxybenzene | 1262961-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(hex-2-yn-1-yloxy)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-Hex-2-ynoxy-4-methoxybenzene
• CAS: 1262961-68-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IMVQBFHSQOXKIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3R)-2,3-dibromohexoxy]-4-methoxybenzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到1-(hex-2-yn-1-yloxy)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  TBAF-Promoted Dehydrobrominations of Vicinal Dibromides Having an Adjacent O-Functional Group

  摘要：

  使用 1.1 当量的 TBAF 可控制具有相邻氧官能团的邻位二溴化物的区域选择性 HBr 消去，得到相应的 2-溴烷基-1-烯。使用 5.0 等量的 TBAF 可以控制两步消去生成相应的炔烃。高产率和高选择性要求在消除位点的邻近位置存在氧官能团。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258813

文献信息

• TBAF-Promoted Elimination of Vicinal Dibromides Having an Adjacent O-Functional Group: Syntheses of 2-Bromoalk-1-enes and Alkynes
  作者：Noriki Kutsumura、Takao Saito、Keisuke Kubokawa

  DOI：10.1055/s-0030-1260089

  日期：2011.8

  2-bromoalk-1-enes and alkynes were achieved in good yields by dehydrobromination of vicinal dibromides with tetrabutylammonium fluoride. Neighboring O-functional-group participation is important in determining elimination reactivity. tetrabutylammonium fluoride - elimination - 2-bromo­alk-1-enes - alkynes - vicinal dibromides

  通过用氟化四丁基铵将邻位二溴化物脱氢溴化，可以高收率地合成2-溴烷基-1-烯和炔烃。相邻的O-官能团的参与对于确定消除反应性很重要。 四丁基氟化铵-消除-2-溴烷基-1-烯-炔烃-邻二溴化物