(2S)-1-methoxy-3-methyl-N-[(1E)-[(2R)-2-methylpyridin-1(2H)-yl](phenyl)methylene]butan-2-amine | 386253-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-methoxy-3-methyl-N-[(1E)-[(2R)-2-methylpyridin-1(2H)-yl](phenyl)methylene]butan-2-amine
• 英文别名: N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]-N-[(1E)-[(2R)-2-methylpyridin-1(2H)-yl](phenyl)methylene]amine；(E)-N-[(2S)-1-methoxy-3-methylbutan-2-yl]-1-[(2R)-2-methylpyridin-1(2H)-yl]-1-phenylmethanimine；(S)-1-methoxy-3-methyl-N-(((R)-2-methylpyridin-1(2H)-yl)(phenyl)methylene)butan-2-amine
• CAS: 386253-22-1
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O
• 分子量: 298.428
• InChiKey: TUIFCOYWMJZMOM-PHMRWVPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-methoxy-3-methyl-N-[(1E)-[(2R)-2-methylpyridin-1(2H)-yl](phenyl)methylene]butan-2-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到N-{(1S)-1-[(methoxy)methyl]-2-methylpropyl}-N-{(1E)-[(2R)-2-methyl-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl](phenyl)methylene}amine
  参考文献：
  名称：

  2，6-二取代的3-哌啶子醇的立体选择性合成：应用于合乎要求的（+）-胡里定啶合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用以下顺序，可在三个步骤中完成具有2,3-顺式和2,6-反式相对立体化学的2,6-二取代的3-哌啶子醇的不对称合成：有机镁试剂的立体控制亲核加成形成手性吡啶鎓盐；所得的2-取代的1，2-二氢吡啶单氢化；并与杂原子亲核试剂或有机金属试剂进行一锅，高度非对映选择性环氧化亲核加成反应。将该方法应用于四个步骤中权宜的不对称合成（+）-朱利定啶。

  DOI：

  10.1021/ol051022z
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methylethoxy)-3-phenyl-2-propylamine hydrochloride 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-1-methoxy-3-methyl-N-[(1E)-[(2R)-2-methylpyridin-1(2H)-yl](phenyl)methylene]butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  实用且高度区域选择性和立体选择性的2-取代的二氢吡啶和哌啶合成方法：在合成（-）-coniine中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja017136x

文献信息

• Directed functionalization of 1,2-dihydropyridines: stereoselective synthesis of 2,6-disubstituted piperidines
  作者：Guillaume Pelletier、Léa Constantineau-Forget、André B. Charette

  DOI：10.1039/c4cc02220c

  日期：——

  A practical and highly stereoselective approach to access 2,6-disubstituted piperidines using an amidine auxiliary is reported. Following the diastereoselective addition of Grignard reagents at the 2-position of an activated pyridinium salt, the amidine group directs a regioselective metalation at the 6-position, enabling further functionalization. A subsequent electrophilic quench or a Negishi cross-coupling

  报道了一种使用access辅助物接近2，6-二取代哌啶的实用且高度立体选择性的方法。在活化的吡啶鎓盐的2位非对映选择性地添加格氏试剂后，the基团在6位引导区域选择性金属化，从而实现进一步的功能化。可以进行随后的亲电淬灭或Negishi交叉偶联，得到2，6-二取代的二氢吡啶。将它们还原为具有高非对映选择性的饱和哌啶环。
• A Diels−Alder Approach to the Stereoselective Synthesis of 2,3,5,6-Tetra- and 2,3,4,5,6-Pentasubstituted Piperidines
  作者：Marcelo Sales、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol052436v

  日期：2005.12.1

  [structures: see text] A stereoselective synthesis of 2,3,5,6-tetra- and 2,3,4,5,6-pentasubstituted piperidines was achieved from oxidative cleavage of 2-aza-bicyclo[2.2.2]octene Diels-Alder adducts derived from N-protected 2-methyl-1,2-dihydropyridine. A chiral auxiliary mediated asymmetric synthesis of the pentasubstituted piperidine is also demonstrated. This methodology incorporates orthogonal

  [结构：见正文]通过2-氮杂双环[2.2.2]辛烯的氧化裂解，实现了2,3,5,6-四-和2,3,4,5,6-五取代的哌啶的立体选择性合成衍生自N-保护的2-甲基-1,2-二氢吡啶的Diels-Alder加合物。还证实了五取代的哌啶的手性辅助介导的不对称合成。该方法结合了正交保护基团，因此提供了具有易于修饰的多样性点的哌啶骨架。
• [4+2] Cycloaddition of 2-Substituted 1,2-Dihydropyridines with Nitrosobenzene:  Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-2-Substituted 3-Amino-1,2,3,6-tetrahydropyridines
  作者：Alexandre Lemire、Daniel Beaudoin、Michel Grenon、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo048216x

  日期：2005.3.1

  The preparation of these 3-aminopiperidines is achieved by cycloaddition of nitrosobenzene with 2-substituted 1,2-dihydropyridines followed by chemoselective reduction of the cycloadducts. Enantioenriched 1,2-dihydropyridine derivatives are easily prepared from pyridine and a chiral amide following a previous report from our laboratories. Moreover, the in situ hydrogenation of these cycloadducts over

  报道了一种立体选择性合成反式-2-取代的3-氨基-1,2,3,6-四氢吡啶的新方法。这些3-氨基哌啶的制备是通过将亚硝基苯与2-取代的1，2-二氢吡啶环加成，然后对环加合物进行化学选择性还原而实现的。根据我们实验室的先前报告，可以很容易地从吡啶和手性酰胺中制备对映体富集的1,2-二氢吡啶衍生物。此外，这些环加合物在钯在氯化氢的甲醇溶液中在钯上的原位氢化导致四氢吡咯并咪唑。
• Total Synthesis of (+)-Lepadin B: Stereoselective Synthesis of Nonracemic Polysubstituted Hydroquinolines Using an RC-ROM Process
  作者：Guillaume Barbe、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja8068215

  日期：2008.10.22

  communication describes a new tandem metathesis reaction for which an RC-ROM mechanism was experimentally supported. This process was successfully applied to the synthesis of cis-fused polyhydroquinolines enabling a short stereoselective total synthesis of ent-lepadin B.

  该通讯描述了一种新的串联复分解反应，该反应在实验上支持了 RC-ROM 机制。该过程成功应用于顺式稠合聚氢喹啉的合成，实现了对ent-lepadin B的短立体选择性全合成。
• Silver Ion-Induced Grob Fragmentation of γ-Amino Iodides: Highly Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Piperidines
  作者：Guillaume Barbe、Miguel St-Onge、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol8024605

  日期：2008.12.4

  A new concerted silver ion-mediated Grob fragmentation process is described in which a 1,2-dihydropyridinium ion is formed and trapped in situ with Grignard reagents in a highly regio- and diastereoselective fashion. Using this methodology, 2,3,6-trisubstituted piperidines were synthesized in good yields and further derivatized to polysubstituted indolizidine.