dimethyl 2-[(1-methoxymethyl-2-methyl-propylimino)-phenyl-methyl]-3-methyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-5,6-dicarboxylate | 873545-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: dimethyl 2-[(1-methoxymethyl-2-methyl-propylimino)-phenyl-methyl]-3-methyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-5,6-dicarboxylate
• CAS: 873545-83-6
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₅
• 分子量: 442.555
• InChiKey: UANVQWRNINIWNG-BQQOKVKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(1-methoxymethyl-2-methyl-propylimino)-phenyl-methyl]-3-methyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-5,6-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 臭氧 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (3,4-bis-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-6-methyl-piperidin-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder方法立体选择性合成2,3,5,6-四-和2,3,4,5,6-五取代的哌啶。

  摘要：

  [结构：见正文]通过2-氮杂双环[2.2.2]辛烯的氧化裂解，实现了2,3,5,6-四-和2,3,4,5,6-五取代的哌啶的立体选择性合成衍生自N-保护的2-甲基-1,2-二氢吡啶的Diels-Alder加合物。还证实了五取代的哌啶的手性辅助介导的不对称合成。该方法结合了正交保护基团，因此提供了具有易于修饰的多样性点的哌啶骨架。

  DOI：

  10.1021/ol052436v
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-methoxy-3-methyl-N-[(1E)-[(2R)-2-methylpyridin-1(2H)-yl](phenyl)methylene]butan-2-amine 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 dimethyl 2-[(1-methoxymethyl-2-methyl-propylimino)-phenyl-methyl]-3-methyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder方法立体选择性合成2,3,5,6-四-和2,3,4,5,6-五取代的哌啶。

  摘要：

  [结构：见正文]通过2-氮杂双环[2.2.2]辛烯的氧化裂解，实现了2,3,5,6-四-和2,3,4,5,6-五取代的哌啶的立体选择性合成衍生自N-保护的2-甲基-1,2-二氢吡啶的Diels-Alder加合物。还证实了五取代的哌啶的手性辅助介导的不对称合成。该方法结合了正交保护基团，因此提供了具有易于修饰的多样性点的哌啶骨架。

  DOI：

  10.1021/ol052436v