3-benzyl-2-(3-bromophenyl)h-imidazo[1,2-a]pyridine | 1417894-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-2-(3-bromophenyl)h-imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-benzyl-2-(3-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1417894-45-1
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₂
• 分子量: 363.256
• InChiKey: CKRDVZJWKPMMBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₉BrN₂ 、 苯乙炔 在 potassium hydrogen sulfate/silica 、 iron oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-benzyl-2-(3-bromophenyl)h-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米Fe3O4–KHSO4·SiO2催化咪唑并[1,2-a]吡啶简单高效一锅法合成

  摘要：

  本报告重点介绍了磁性纳米 Fe3O4–KHSO4·SiO2 催化合成咪唑并 [1,2-a] 吡啶。所采用的合成策略是方便的、通用的，并且从容易获得的起始材料中提供了良好到极好的收率。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317323

文献信息

• Peptide Nanofiber Templated Zinc Oxide Nanostructures as Non-precious Metal Catalyzed N-Arylation of Amines, One-Pot Synthesis of ImidazoHeterocycles and Fused Quinazolines
  作者：Zahra Taherinia、Arash Ghorbani-Choghamarani、Maryam Hajjami

  DOI：10.1007/s10562-018-2580-4

  日期：2019.1

  the method was investigated by N-arylation using reaction of amines with hydroxybenzotriazole as a novel phenylating reagent, one-pot synthesis of imidazoheterocycles by a three-component reaction of 2-aminopyridine, aldehyde, terminal alkyne and preparation of tetracyclic quinazolinone ring by one-pot reaction of isatoic anhydride, amine, and ninhydrin. High yields, low cost of catalyst, environmental

  在本研究中，肽纳米纤维用于固定氧化锌。该纳米颗粒是通过在水溶液中自组装制备的。通过FT-IR、EDS、SEM、TEM、XRD、ICP-OES（电感耦合等离子体发射光谱法）和紫外-可见光（UV-Vis）等一系列技术对制备的催化剂的结构性质进行了检测。光谱学。TEM 图像显示了用氧化锌装饰的肽纳米纤维的项链模型。该方法的通用性通过使用胺与羟基苯并三唑的反应作为新型苯化试剂的N-芳基化，通过2-氨基吡啶、醛、末端炔的三组分反应一锅合成咪唑杂环和制备四环喹唑啉酮环来研究该方法的通用性通过靛红酸酐、胺和茚三酮的一锅反应。
• Copper Iodide Nanoparticles Immobolized Porous Polysulfonamide: An Effective Nanocatalyst for Synthesis of Imidazo [1,2-a] Pyridines
  作者：Fatemeh Hamidi Dastjerdi、Ramin Ghorbani-Vaghei、Sedigheh Alavinia

  DOI：10.1007/s10562-020-03265-1

  日期：2020.12

  An efficient route was developed for the synthesis of a new polymer, porous cross-linked poly(ethyleneamine)-polysulfonamide (PEA-PSA), as an organic support for the imobilization of CuI nanoparticles (PEA-PSA@CuI). The resulting catalyst works as an efficient recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of imidazo[1,2- a ] pyridines from the reaction of 2-aminopyridine, aldehydes and phenylacetylene

  开发了一种合成新型聚合物多孔交联聚（亚乙基胺）-聚磺酰胺（PEA-PSA）的有效途径，作为固定化 CuI 纳米颗粒（PEA-PSA@CuI）的有机载体。所得催化剂可作为一种有效的可回收多相催化剂，用于由 2-氨基吡啶、醛和苯乙炔的反应合成咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法具有显着的优点，包括：易于纯化、官能团耐受性、催化剂的可回收性以及以高产率和短反应时间合成新衍生物。图形摘要
• Magnetic nanostructure-anchored mixed-donor ligand system based on carboxamide and N-heterocyclic thiones: An efficient support of CuI catalyst for synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in eutectic medium
  作者：Arefe Salamatmanesh、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118306

  日期：2021.8

  nanocatalyst has been demonstrated for the one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via three-component reaction of 2-aminopyridines, aldehydes and alkynes using tetrabutyl ammonium bromide/glycerol (TBAB/glycerol) deep eutectic mixture as a sustainable medium. The nanocatalyst has exhibited high activity and stability under the reaction conditions with a negligible copper leaching, which

  通过将碘化铜固定在磁性可回收的混合供体配体系统上开发了一种掺铜纳米催化剂，该系统包含羧酰胺、咪唑烷-2-硫酮和咪唑-2-硫酮供体基团，并通过各种分析技术（如 FT-IR、 XRD、FE-SEM、EDX 元素映射、TEM、ICP-OES、TGA 和 VSM。合成的纳米催化剂的通用性已被证实为一锅合成咪唑并[1,2一] 吡啶衍生物通过 2-氨基吡啶、醛和炔烃的三组分反应使用四丁基溴化铵/甘油（TBAB/甘油）深共晶混合物作为可持续介质。纳米催化剂在铜浸出可忽略不计的反应条件下表现出高活性和稳定性，这可能是由于羰基氧原子与碘化铜负载配体中硫代羰基硫原子之间的有效配位相互作用。 . 催化剂系统可以很容易地回收并成功地重复使用至少五次。环境友好的条件、溶剂可回收性、较高的 TON、广泛的官能团耐受性和较低的 E 因子 (0.2) 是目前工作的其他一些优点。
• Nano Fe3O4 supported biimidazole Cu(i) complex as a retrievable catalyst for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in aqueous medium
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Rahman Hosseinzadeh、Yaghoub Sarrafi

  DOI：10.1039/c4ra03333g

  日期：——

  A novel magnetically recoverable nano-catalyst based on a biimidazole Cu(I) complex has been synthesized by covalent grafting of biimidazole on chloride-functionalized silica@magnetite nanoparticles, followed by metalation with CuI. The synthesized catalyst was characterized by various techniques such as CHN, NMR, FT-IR, TG/DTG, SEM, TEM, EDS, XRD, AAS, ICP-OES and VSM which revealed the superparamagnetic nature of the particles. The amount of Cu in the catalyst was measured to be 1.2 mmol g−1 by ICP-OES and AAS. From electron microscopy (SEM and TEM) studies it can be inferred that the particles are mostly spherical in shape and have an average size of 20 nm. Elemental and thermo gravimetric analysis (CHN and TG) results indicate the loading amount of functionalized organic groups on the magnetic material was 1.4 mmol g−1. The prepared nanocatalyst was shown to have excellent and green catalytic activity in the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in aqueous media. The catalyst can be easily recovered by applying an external magnetic field and reused for atleast 10 times without deterioration in catalytic activity.

  一种新型的可磁性回收纳米催化剂是通过将双咪唑Cu(I)络合物以共价方式接枝到氯功能化的二氧化硅@磁铁矿纳米颗粒上，并随后用CuI进行金属化而合成的。通过多种技术对合成的催化剂进行了表征，包括CHN、NMR、FT-IR、TG/DTG、SEM、TEM、EDS、XRD、AAS、ICP-OES和VSM，这些结果揭示了颗粒的超顺磁性。通过ICP-OES和AAS测得催化剂中铜的含量为1.2 mmol g−1。根据电子显微镜（SEM和TEM）研究可以推断，这些颗粒大多呈球形，平均尺寸为20 nm。元素分析和热重分析（CHN和TG）结果表明，功能化有机基团在磁性材料上的负载量为1.4 mmol g−1。所制备的纳米催化剂在水相介质中合成咪唑[1,2-a]吡啶方面表现出优异的绿色催化活性。该催化剂可以通过施加外部磁场轻松回收，并可重复使用至少10次而不降低催化活性。