(R)-1-(p-tolyl)hept-2-yn-1-ol | 1421439-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-(p-tolyl)hept-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(4-methylphenyl)hept-2-yn-1-ol
• CAS: 1421439-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: VZRLLDNENRTZLB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 1-己炔 在 diethylzinc 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 二环己胺 、 titanium(IV)isopropoxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到(R)-1-(p-tolyl)hept-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛和Rh（I）催化的立体选择性Domino Pauson–Khand / [4 + 2]环加成反应的催化不对称烯炔加成反应

  摘要：

  发现1,1'-联-2-萘酚-ZnEt 2 -Ti（O i Pr）4 -Cy 2 NH系统在室温下催化脂肪族醛和其他醛的1,3-烯炔加成反应产率为75–96％，ee为82–97％。该体系还广泛适用于其他烷基，芳基和甲硅烷基炔烃与结构多样的醛的高度对映选择性反应。由催化不对称烯炔加成脂族醛制得的炔丙醇用于制备一系列旋光性苯炔。在催化量的[RhCl（CO）2 ] 2存在下并且在CO的1个大气压下，旋光性苯丙炔类化合物进行高度立体选择性的多米诺Pauson-Khand / [4 + 2]环加成反应，从而生成旋光性多环产物。还发现Rh（I）催化剂催化二炔与CO的偶联，然后催化[4 + 2]环加成生成光学活性的多环产物。这些转变对于含有季手性碳中心的聚喹烷的不对称合成可能是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo3026065

文献信息

• Enantioselective Alkyne Addition to Aliphatic, Aromatic, and Vinyl Aldehydes Using Zn, ⁱPrI, H₈BINOL, and Ti(OⁱPr)₄
  作者：Wen-Cai Huang、Winnie Liu、Xue-Dan Wu、Jun Ying、Lin Pu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02185

  日期：2015.11.20

  A new catalytic system based on the readily available Zn, (PrI)-Pr-i, H8BINOL, and Ti((OPr)-Pr-i)(4) has been developed which avoids the use of pyrophoric ZnEt2. It can effectively catalyze the reaction of various terminal alkynes with aromatic, aliphatic, and vinyl aldehydes to generate chiral propargylic alcohols at room temperature with up to 98% yield and 98% enantiomeric excess. This new system signifciantly expands the substrate scope of the previously reported system using Zn, EtI, BINOL, and Ti((OPr)-Pr-i)(4).