phenyl-λ³-iodanediyl dibutyrate | 57357-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-λ³-iodanediyl dibutyrate
• 英文别名: iodobenzene dibutyrate；PhI(O2C-n-Pr)2；(Dibutyryloxyjod)-benzol
• CAS: 57357-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₄
• 分子量: 378.207
• InChiKey: FMNYNORMJFVAAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-λ³-iodanediyl dibutyrate 、 环己酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到2-oxocyclohexyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (III) 试剂作为氧化剂和亲核源介导的酮/环醚的 α-酰氧基化

  摘要：

  本研究描述了酮的无催化剂 α-酰氧基化和 KBr 介导的环醚 α-酰氧基化。这些转化由具有氧化剂和亲核源双重作用的高价碘 (III) 试剂有效介导。因此，可以直接以中等至优异的产率生产酯。该方法具有官能团兼容性好、底物范围广、合成效率高、环境友好等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02526
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 丁酸 在 溶剂黄146 作用下， 生成 phenyl-λ³-iodanediyl dibutyrate
  参考文献：
  名称：

  室温下杂芳烃的无金属和无光脱羧直接 C-H 烷基化

  摘要：

  这项研究报道了室温下杂芳烃的无金属和无光脱羧 C-H 烷基化。该反应产生各种伯、仲和叔烷基自由基，并对广泛存在于生物活性分子中的七种不同的特殊支架进行功能化。在此过程中，一当量的高价碘( III )羧酸盐(HIC)发挥着烷基自由基前体和氧化剂的双重作用。

  DOI：

  10.1039/d4ob00187g
• 作为试剂：
  描述：

  C₂₂H₂₈BNO₄ 、 氟化氢吡啶 在 phenyl-λ³-iodanediyl dibutyrate 作用下， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以78%的产率得到2-(2,2-difluoro-1-phenylethyl)-6-((1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  烯基N-甲基亚氨基二乙酰基硼酸酯的宝石二氟化：α-和β-二氟烷基硼的合成

  摘要：

  有机氟化合物广泛用于制药，农业化学和材料科学。氟化有机硼的合成和应用促进了含氟分子的快速模块化组装，因为C-B键在各种化学转化中具有多功能性。本文报道的是芳基取代的链烯基N的迁移双链二氟化甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）硼酸盐，使用市售的Py·HF作为氟源，高碘作为氧化剂。该协议提供了对α-和β-二氟烷基硼化合物的便捷访问途径，这两种化合物以前都难以制备。观察到温和的反应条件，较宽的底物范围，良好的官能团耐受性和中等至良好的产率。这些产品的实用性通过将C-B键进一步转化为其他有价值的官能团而得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201810204

文献信息

• A Catalyst-Free Minisci-Type Reaction: the C-H Alkylation of Quinoxalinones with Sodium Alkylsulfinates and Phenyliodine(III) Dicarboxylates
  作者：Liping Wang、Jiquan Zhao、Yuting Sun、Hong-Yu Zhang、Yuecheng Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201901266

  日期：2019.11.10

  A direct C–H alkylation of quinoxalinones at the C‐3 position with sodium alkylsulfinates and phenyliodine(III) dicarboxylates has been developed under catalyst‐free conditions. A series of 3‐alkylquinoxalinones were afforded in moderate to excellent yields in this protocol, which offers a practical and efficient access to biologically interesting 3‐alkylquinoxalin‐2(1H)‐one derivatives.

  在无催化剂的条件下，已开发了在烷基的C-3位置与烷基亚磺酸钠和苯基碘（III）二羧酸直接对喹喔啉酮进行CH烷基化反应。在该方案中，以中等到极好的产率提供了一系列3-烷基喹喔啉酮，这为生物学上令人感兴趣的3-烷基喹喔啉-2（1 H）-one衍生物提供了实用而有效的途径。
• Oxidase catalysis via aerobically generated hypervalent iodine intermediates
  作者：Asim Maity、Sung-Min Hyun、David C. Powers

  DOI：10.1038/nchem.2873

  日期：2018.2

  autoxidation to aerobically generate hypervalent iodine reagents for a broad array of substrate oxidation reactions. The use of aryl iodides as mediators of aerobic oxidation underpins an oxidase catalysis platform that couples substrate oxidation directly to O2 reduction. We anticipate that aerobically generated hypervalent iodine reagents will expand the scope of aerobic oxidation chemistry in chemical

  可持续氧化化学的发展要求采取O 2作为终端氧化剂的策略。氧化酶催化（其中O 2用作化学氧化剂，而无需将氧气掺入反应产物中）将使各种底物官能化化学反应与O 2还原反应耦合。直接ø 2从通过的O-三重基态施加固有的挑战利用率患有2和四电子的O相异电子库存2还原和两电子底物氧化。在这里，我们从O 2生成高价碘试剂（一种广泛使用的选择性二电子氧化剂）。。这是通过截留醛自氧化的反应性中间体以有氧方式产生用于多种底物氧化反应的高价碘试剂来实现的。使用芳基碘化物作为有氧氧化的介体可加强氧化酶催化平台的作用，该平台可将底物氧化直接耦合至O 2还原。我们预计，需氧产生的高价碘试剂将扩大化学合成中有氧氧化化学的范围。
• Gold-Catalyzed, Iodine(III)-Mediated Direct Acyloxylation of the Unactivated C(sp³)-H Bonds of Methyl Sulfides
  作者：Sheng-rong Guo、Pailla Santhosh Kumar、Yan-qin Yuan、Ming-hua Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201600632

  日期：2016.9

  An efficient reaction for the iodine(III)‐mediated acyloxylation of the unactivated C(sp3)–H bonds of methyl sulfides is reported. This strategy utilizes various hypervalent iodine reagents and involves an ionic pathway to deliver the desired products in excellent yields (DCE = 1,2‐dichloroethane).

  据报道，由碘（III）介导的未活化的甲基硫醚的C（sp 3）-H键可进行有效的酰氧基化反应。该策略利用了各种高价碘试剂，并涉及离子途径以极高的收率（DCE = 1,2-二氯乙烷）交付所需的产品。
• <i>In situ</i> generation of acyloxyphosphoniums for mild and efficient synthesis of thioesters
  作者：Te-Jung Chai、Xin-Shun Chiou、Nian-Xuan Lin、Yu-Tsen Kuo、Cheng-Kun Lin

  DOI：10.1039/d3ob01318a

  日期：——

  premixing iodobenzene dicarboxylates and triphenylphosphine, resulting in efficient thioester synthesis (up to 100% yield). Stable solid iodobenzene dicarboxylates, achieved via carboxylate exchange, serve as hypervalent iodine precursors. The resulting acyloxyphosphoniums allow convenient one-pot thioester synthesis under mild conditions. Our method demonstrates facile acyloxyphosphonium production

  我们提出了一种通过预混合碘苯二甲酸和三苯基膦原位生成酰氧基鏻的新方法，从而实现有效的硫酯合成（产率高达 100%）。通过羧酸盐交换获得的稳定固体碘苯二甲酸盐可作为高价碘前体。所得酰氧基鏻允许在温和条件下方便地进行一锅硫酯合成。我们的方法证明了从碘苯二甲酸和Ph 3 P可以轻松生产酰氧基鏻，从而能够制备多种硫酯。ESI-MS 分析证实了酰氧基鏻离子的形成，这在酰化过程中至关重要。该策略具有组合硫酯合成和更广泛的亲核试剂修饰应用的潜力。
• Merkushev,E.B. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 1246 - 1249
  作者：Merkushev,E.B. et al.

  DOI：——

  日期：——