7,8-didehydro-8-norindolactam V | 117951-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7,8-didehydro-8-norindolactam V
• CAS: 117951-79-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂
• 分子量: 285.346
• InChiKey: FURWUQDVQSNASC-HSHIVQNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-didehydro-8-norindolactam V 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到(-)-N¹³-desmethylindolactam V
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (–)-indolactam V

  摘要：

  本研究描述了通过吡咯并偶氮唑类化合物（7）和（8），从色氨酸甲酯经七步合成(à)-吲哚内酰胺 V (1)的立体特异性方法。

  DOI：

  10.1039/c39880000589
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氯-3-甲基丁醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 次氯酸叔丁酯 、 氯仿 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 乙腈 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.59h， 生成 7,8-didehydro-8-norindolactam V
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (–)-indolactam V

  摘要：

  A stereospecific 7-step synthesis of (-)-indolactam V1 from tryptophan methyl ester is described. The key steps are the photocyclisation of the dichloroamide 6 to give the isomeric 7-hydroxy-7-isopropyl-pyrrolo[4,3,2-fg][3]benzazocines 16 + 18 and the nitrene-mediated ring expansion of the derived azide 5 to give the 9-membered imine 4. The synthesis is completed by stereoselective reduction of the imine bond and N-methylation.

  DOI：

  10.1039/p19920000823

文献信息

• MASCAL, MARK;MOODY, CHRISTOPHER J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 9, 589-590
  作者：MASCAL, MARK、MOODY, CHRISTOPHER J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (–)-indolactam V
  作者：Mark Mascal、Christopher J. Moody、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Williams

  DOI：10.1039/p19920000823

  日期：——

  A stereospecific 7-step synthesis of (-)-indolactam V1 from tryptophan methyl ester is described. The key steps are the photocyclisation of the dichloroamide 6 to give the isomeric 7-hydroxy-7-isopropyl-pyrrolo[4,3,2-fg][3]benzazocines 16 + 18 and the nitrene-mediated ring expansion of the derived azide 5 to give the 9-membered imine 4. The synthesis is completed by stereoselective reduction of the imine bond and N-methylation.