5-methoxycarbonylpentyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranoside | 1013637-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methoxycarbonylpentyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1013637-67-6
• 化学式: C₁₉H₃₄O₁₃
• 分子量: 470.471
• InChiKey: NWYWAAMVRYURBJ-UGTYIAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.64
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  204.83
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycarbonylpentyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 生成 5-methoxycarbonylpentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  重新审视通过二烷基方酸化学制备糖缀合物。

  摘要：

  乳糖的甲基 6-羟基己酰基糖苷分别用 1,2-二氨基乙烷或肼水合物处理，相应的氨基酰胺 4 和酰肼 13 分别用方酸二甲酯、二乙酯、二丁酯和二癸酯处理。使用 0.05 和 0.5M pH 9 硼酸盐缓冲液，将单酯以不同浓度的半抗原与牛血清白蛋白 (BSA) 缀合。当缀合在更高浓度的半抗原和缓冲液下进行时，更快地实现最大负载，并且缀合效率更高。涉及由酰肼 13 制备的半抗原 14-17 的偶联通常比使用由氨基酰胺 4 制备的化合物 5-8 的偶联更慢且效率更低。发现在缀合过程中保持 pH 值 9 是确保缀合过程快速、高效和可重复的最重要因素。当反应过程中结合混合物的pH值下降，导致反应速率降低甚至结合过程终止时，可以通过加入缓冲盐来恢复结合过程的正常过程。在共轭条件下用氨基酰胺 4 形成的单酯的水解研究表明，癸酯 8 是最稳定的，而甲基化合物 5 是最容易水解的。由酰肼 13 制备的单酯的稳定性与由

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.10.015
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxycarbonylpentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-methoxycarbonylpentyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  重新审视通过二烷基方酸化学制备糖缀合物。

  摘要：

  乳糖的甲基 6-羟基己酰基糖苷分别用 1,2-二氨基乙烷或肼水合物处理，相应的氨基酰胺 4 和酰肼 13 分别用方酸二甲酯、二乙酯、二丁酯和二癸酯处理。使用 0.05 和 0.5M pH 9 硼酸盐缓冲液，将单酯以不同浓度的半抗原与牛血清白蛋白 (BSA) 缀合。当缀合在更高浓度的半抗原和缓冲液下进行时，更快地实现最大负载，并且缀合效率更高。涉及由酰肼 13 制备的半抗原 14-17 的偶联通常比使用由氨基酰胺 4 制备的化合物 5-8 的偶联更慢且效率更低。发现在缀合过程中保持 pH 值 9 是确保缀合过程快速、高效和可重复的最重要因素。当反应过程中结合混合物的pH值下降，导致反应速率降低甚至结合过程终止时，可以通过加入缓冲盐来恢复结合过程的正常过程。在共轭条件下用氨基酰胺 4 形成的单酯的水解研究表明，癸酯 8 是最稳定的，而甲基化合物 5 是最容易水解的。由酰肼 13 制备的单酯的稳定性与由

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.10.015