methyl 4-[1-(piperidin-1-yl)indolizin-3-yl]benzoate | 1449576-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-[1-(piperidin-1-yl)indolizin-3-yl]benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(1-piperidin-1-ylindolizin-3-yl)benzoate
• CAS: 1449576-39-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: PSCRHXUZFNIUND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 吡啶-2-甲醛 、 4-乙炔基苯甲酸甲酯 在 CuNPs/C 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以59%的产率得到methyl 4-[1-(piperidin-1-yl)indolizin-3-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  负载型铜纳米粒子催化吲哚嗪和杂环查耳酮的合成

  摘要：

  溶剂决定：已发现活性炭上的多功能铜纳米颗粒（Cu NPs）可以催化二氯甲烷中吲哚嗪的多组分合成以及在无溶剂的情况下催化吡啶-2-甲醛甲醛衍生物的杂环查耳酮的合成胺和末端炔烃（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204305

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Studies on the Solvent-Dependent Copper-Catalyzed Formation of Indolizines and Chalcones
  作者：María José Albaladejo、Francisco Alonso、María José González-Soria

  DOI：10.1021/acscatal.5b00417

  日期：2015.6.5

  formation from aldehydes and alkynes, a new reaction pathway involving propargyl amines as intermediates that do not undergo rearrangement is presented. The formation of indolizines or chalcones is driven by inductive and solvent effects, with a wide array of both being reported. In both reactions, the nanoparticulate catalyst has been shown to be superior to some commercially available copper catalysts

  已经发现负载在活性炭上的铜纳米颗粒可以催化吡啶-2-甲醛醛衍生物，仲胺和末端炔烃在二氯甲烷中吲哚嗪的多组分合成。然而，在没有溶剂的情况下，形成杂环查耳酮。我们提供了令人信服的证据，表明这两个过程都是通过醛-胺-炔烃偶联中间体进行的。与其他从醛和炔烃形成查耳酮的众所周知的机理相反，提出了一种新的反应途径，其中涉及炔丙基胺作为不进行重排的中间体。吲哚嗪或查耳酮的形成是由感应效应和溶剂效应驱动的，广泛报道了两者。在两个反应中