(2S,3S)-2,3-bis(methoxymethyloxy)-4-(methylsulfonyloxy)butyl methanesulfonate | 212902-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-bis(methoxymethyloxy)-4-(methylsulfonyloxy)butyl methanesulfonate
• 英文别名: 1,4-di-O-methanesulfonyl-2,3-di-O-(methoxymethyl)-L-threitol
• CAS: 212902-08-4
• 化学式: C₁₀H₂₂O₁₀S₂
• 分子量: 366.411
• InChiKey: LDMQNTAZRWAHGH-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5-90 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  532.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-bis(methoxymethyloxy)-4-(methylsulfonyloxy)butyl methanesulfonate 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3S,4S)-3,4-Bis(methoxymethoxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用官能化的环硝酮的环加成反应合成三羟基吡咯烷和吲哚并核苷，以及（+）-和（-）-龙胆草碱的合成

  摘要：

  3,4- isopropylidenedioxy-的环加成Δ 1吡咯啉-1-氧化物（9），（3小号，4小号）-3,4-二（甲氧基甲氧基） - Δ 1 -pyrroline- Ñ氧化物（28），和其（3 - [R，4 - [R ）-对映体，用适当官能化的烯烃已导致1,2,6- trihydroxypyrrolizidines的合成14,33和耳鼻喉科-33，和1,2,7- trihydroxyindolizidines 22,39和耳鼻喉科-39。在这些合成中，两个对映异构体中间体的脱氧导致制备了二羟基化的吲哚唑烷（+）-龙胆草碱及其（-）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00572-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-diethyl 2,3-bis(methoxymethoxy)succinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-bis(methoxymethyloxy)-4-(methylsulfonyloxy)butyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用官能化的环硝酮的环加成反应合成三羟基吡咯烷和吲哚并核苷，以及（+）-和（-）-龙胆草碱的合成

  摘要：

  3,4- isopropylidenedioxy-的环加成Δ 1吡咯啉-1-氧化物（9），（3小号，4小号）-3,4-二（甲氧基甲氧基） - Δ 1 -pyrroline- Ñ氧化物（28），和其（3 - [R，4 - [R ）-对映体，用适当官能化的烯烃已导致1,2,6- trihydroxypyrrolizidines的合成14,33和耳鼻喉科-33，和1,2,7- trihydroxyindolizidines 22,39和耳鼻喉科-39。在这些合成中，两个对映异构体中间体的脱氧导致制备了二羟基化的吲哚唑烷（+）-龙胆草碱及其（-）-对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00572-9

文献信息

• Synthesis and evaluation of amino-threoses in d- and l-series: Are five membered ring amino-sugars more potent glycosidase inhibitors than the six membered ones?
  作者：Carine Chevrier、Albert Defoin、Céline Tarnus

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.073

  日期：2007.6

  Cyclic D- and L-4-aminothreose were synthesised from ethyl D- and L-tartrate, respectively. D-aminothreose was a potent inhibitor of alpha-glucosidase and of alpha-mannosidase. From the glycosidase inhibition potencies of the four 4-amino-4-deoxy-tetroses, the contribution of binding of each functionality of the 5 and 6 membered ring amino-sugars towards the various glycosidases is discussed.

  环状D-和L-4-氨基苏糖分别由D-酒石酸乙酯和L-酒石酸乙酯合成。D-氨基苏糖是α-葡萄糖苷酶和α-甘露糖苷酶的有效抑制剂。从四个4-氨基-4-脱氧-四糖苷的糖苷酶抑制潜能，讨论了5元和6元环氨基糖的每个官能团对各种糖苷酶的结合贡献。
• Synthesis of (3S,3S′,4S,4S′)-1,1′-ethylenedipyrrolidine-3,3′,4,4′-tetraol and related diamino diols: donor–acceptor hydrogen-bonding motifs of the C2 symmetric 3,4-dihydroxypyrrolidine unit
  作者：Charles M. Marson、Robert C. Melling、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.07.024

  日期：2005.8

  4-disubstitution have been prepared from esters of l-(+)-tartaric acid. Although diacylation routes via the diacetoxypyrrolidin-2,5-diones were problematic, N,N-dialkylation protocols proved to be reliable and led to the synthesis of (3S,3S′,4S,4S′)-1,1′-ethylenedipyrrolidine-3,3′,4,4′-tetraol, (3R,3′S,4R,4′S)-3,4-diamino-1,1′-ethylenedipyrrolidine-3′,4′-diol and (3R,3′R,4S,4′S)-3,3′-diamino-1,1′-ethylenedipyrrolidine-4

  由1-（+）-酒石酸的酯制备了具有3,4-二取代的对映体纯的1,1'-亚乙基二吡咯烷。尽管通过二乙酰氧基吡咯烷丁-2,5-二酮进行的二酰化途径存在问题，但N，N-二烷基化方案被证明是可靠的，并导致了（3 S，3 S '，4 S，4 S '）-1,1的合成′ -乙烯二吡咯烷-3,3'，4,4'-四醇，（3 R，3 'S，4 R，4 'S）-3,4-二氨基-1,1'-乙烯二吡咯烷-3'，4'二醇和（3 - [R，3' - [R，4小号，4'小号）-3，3′-二氨基-1，1′-亚乙基二吡咯烷-4，4′-二醇。四元醇具有一种晶体结构，该晶体结构表现出不寻常的之字形分子间图案，该分子间的图案包括氢键网络，该氢键网络涉及末端羟基和吡咯烷环之一的氮原子。
• Enantioselective Syntheses of <i>trans</i>-3,4-Difluoropyrrolidines and Investigation of Their Applications in Catalytic Asymmetric Synthesis
  作者：Charles M. Marson、Robert C. Melling

  DOI：10.1021/jo0513414

  日期：2005.11.1

  Asymmetric Syntheses of enantiopure trans-3,4-difluoropyrrolidines have been prepared by the introduction of fluorine at both centers in a single operation; asymmetric epoxidations and additions to benzaldehyde were conducted using catalysts whose chirality depends on organofluorine asymmetry.
• Synthesis of trihydroxylated pyrrolizidines and indolizidines using cycloaddition reactions of functionalized cyclic nitrones, and the synthesis of (+)- and (−)-lentiginosine
  作者：Avril E. McCaig、Kevin P. Meldrum、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00572-9

  日期：1998.8

  4R)-enantiomer, with suitably-functionalized alkenes has led to the synthesis of the 1,2,6-trihydroxypyrrolizidines 14, 33 and ent-33, and the 1,2,7-trihydroxyindolizidines 22,39 and ent-39. Deoxygenation of two enantiomeric intermediates in these syntheses led to the preparation of the dihydroxylated indolizidine (+)-lentiginosine and its (−)-enantiomer.

  3,4- isopropylidenedioxy-的环加成Δ 1吡咯啉-1-氧化物（9），（3小号，4小号）-3,4-二（甲氧基甲氧基） - Δ 1 -pyrroline- Ñ氧化物（28），和其（3 - [R，4 - [R ）-对映体，用适当官能化的烯烃已导致1,2,6- trihydroxypyrrolizidines的合成14,33和耳鼻喉科-33，和1,2,7- trihydroxyindolizidines 22,39和耳鼻喉科-39。在这些合成中，两个对映异构体中间体的脱氧导致制备了二羟基化的吲哚唑烷（+）-龙胆草碱及其（-）-对映体。