1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α,β-D-ribofuranose | 161512-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α,β-D-ribofuranose
• 英文别名: 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-D-ribofuranose；[(3R,4S,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-2-yl] acetate
• CAS: 161512-40-9
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅S
• 分子量: 478.609
• InChiKey: PYYNNAZSZNYELP-STQJPMTFSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α,β-D-ribofuranose 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 氨 、 三氯化硼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl)-4-(hydroxyamino)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  NHC衍生物和4'-氟尿苷前药的合成与评价

  摘要：

  合成了在 C 4 '、O 4 '或 C 6位进行结构修饰的β- D -N 4 -羟基胞苷 (NHC)衍生物和 4'-氟尿苷前药，并评估了它们对呼吸道合胞病毒 (RSV) 或体外流感病毒（IFV）。NHC 衍生物被发现无活性，但 4'-氟尿苷及其前药具有有效的抗 RSV 和抗 IFV 活性。4'-氟尿苷被证明是稳定性较差的核苷，但三酯前药表现出增强的稳定性，特别是三异丁酸酯1a。该前药还在大鼠中表现出优异的口服药代动力学特性，有可能成为口服抗病毒候选药物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00268c
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 丁酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-α,β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  4-硫代呋喃糖苷的合成，反应性和立体选择性

  摘要：

  硫糖，其环内氧取代了硫原子的糖，已被用作天然存在的聚糖的稳定生物等排体，因为硫糖糖苷键对化学和酶促水解作用是稳定的。我们通过实验和计算评估所有四种非对映异构体硫代呋喃糖苷，对呋喃糖基硫杂碳鎓离子的稳定性和反应性进行了深入研究。我们显示，所有呋喃糖基硫代碳鎓离子均以1,2-顺式反应三乙基硅烷的选择性选择，让人联想到它们的羰基合成。噻碳鎓离子所占据的计算构象空间与相应的呋喃糖基氧碳鎓离子的构象空间惊人地相似，这表明支配呋喃糖基氧碳鎓离子和噻碳鎓离子的稳定性的立体电子取代基效应非常相似。尽管硫代核糖-furanose看起来比其氧代相对物，硫代反应性较低的ARA - ，L-来苏- ，和木糖-furanosides看起来比它们的氧当量更具反应性。使用供体和碳阳离子中间体的构象偏好来解释这些差异。硫代核糖的反应性较低（路易斯）酸介导的反应中的呋喃糖苷以及噻吩和氧碳鎓离子的相似性使硫代-核糖-呋喃糖苷成

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02536

文献信息

• Synthesis, Conformational Analysis, and Biological Activity of <i>C</i>-Thioribonucleosides Related to Tiazofurin
  作者：Palmarisa Franchetti、Stefano Marchetti、Loredana Cappellacci、Hiremagalur N. Jayaram、Joel Aaron Yalowitz、Barry M. Goldstein、Jean-Louis Barascut、David Dukhan、Jean-Louis Imbach、Mario Grifantini

  DOI：10.1021/jm990257b

  日期：2000.4.6

  hydroxide. A similar C-glycosylation of ethyl thiophene-3-carboxylate with 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-4-thio-D-ribofuranose catalyzed by stannic chloride afforded an anomeric mixture of 2- and 5-glycosylated regioisomers. Deacetylation of ethyl 5-(2,3,5-tri-O-acetyl)-beta-D-(4'-thioribofuranosyl)thiophene-3-carboxylate (13beta) with methanolic ammonia and treatment of the ethyl ester with ammonium hydroxide gave

  呋喃硫呋喃[5β-D-（4'-硫代呋喃呋喃糖基）呋喃-3-羧酰胺，1]和噻吩硫呋喃[5β-D-（4'-硫代呋喃呋喃糖基）噻吩-3-甲酰胺，2]的合成，两个C-硫代核糖核苷类似物描述了噻唑呋林的衍生物。直接三氟乙酸催化呋喃-3-羧酸乙酯与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-4-硫代-D-呋喃呋喃糖的C-糖基化反应，得到2-和5-糖基化的区域异构体，作为α和β异头物的混合物。将5-（2,3,5-三-O-苄基）-β-D-（4'-硫代呋喃呋喃糖基）呋喃-3-甲酸乙酯（6beta）脱苄基，然后通过与四氢呋喃反应而转化为相应的酰胺（呋喃硫呋喃）氢氧化铵。噻吩-3-羧酸乙酯与1,2,3的相似C-糖基化 氯化锡催化的5-四-O-乙酰基-4-硫代-D-呋喃呋喃糖得到2-和5-糖基化的区域异构体的异头混合物。用甲醇氨将5-（2,3,5-三-O-乙酰基）-β-D-（4'-硫代呋喃呋喃糖基）噻吩-3-羧酸乙
• 4-Thioribose Analogues of Adenosine Diphosphate Ribose (ADPr) Peptides
  作者：Jerre M. Madern、Jim Voorneveld、Johannes G. M. Rack、Hans A. V. Kistemaker、Ivan Ahel、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01554

  日期：2023.7.14

  variety of cellular processes. To study the enzymes responsible for the establishment, recognition, and removal of this PTM, stable analogues are invaluable tools. We describe the design and synthesis of a 4-thioribosyl APRr peptide that has been assembled by solid phase synthesis. The key 4-thioribosyl serine building block was obtained in a stereoselective glycosylation reaction using an alkynylbenzoate

  二磷酸腺苷 (ADP) 核糖基化是一种重要的翻译后修饰 (PTM)，在多种细胞过程中发挥作用。为了研究负责建立、识别和去除该 PTM 的酶，稳定的类似物是非常宝贵的工具。我们描述了通过固相合成组装的 4-硫核糖基 APRr 肽的设计和合成。关键的 4-硫代核糖基丝氨酸结构单元是使用苯甲酸炔基酯 4-硫代核糖基供体在立体选择性糖基化反应中获得的。
• A New Synthesis of Some 4′-Thio-D-ribonucleosides and Preliminary Enzymatic Evaluation
  作者：C. Leydier、L. Bellon、J.-L. Barascut、J. Deydier、G. Maury、H. Pelicano、M. A. El Alaoui、J.-L. Imbach

  DOI：10.1080/15257779408013205

  日期：1994.12

  A new synthesis of 4'-thioribonucleosides is presented together with the enzymatic evaluation of the adenosine analogues with respect to adenosine kinase. The 4-thio-D-ribofuranosyl carbohydrate precursor ($) under bar 7 was obtained in good yield from D-ribose and further reacted with adenine and cytosine to give the a and beta anomers of 4'-thioadenosine and 4'-thiocytidine, respectively. 4'-thio-beta-($) under bar D-adenosine, ($) under bar 12 beta, is a poor substrate for bovine liver adenosine kinase but does not show substrate inhibition of the enzyme.
• Synthesis and Biological Activities of 2′-Modified 4′-Thionucleosides
  作者：Yuichi Yoshimura、Kenji Kitano、Mikari Watanabe、Hiroshi Satoh、Shinji Sakata、Shinji Miura、Noriyuki Ashida、Haruhiko Machida、Akira Matsuda

  DOI：10.1080/07328319708006142

  日期：1997.7

  We have synthesized 4'-thioDMDC, 4'-thiogemcitabine, and 4'-thioarabinonucleosides, as potential antitumor and antiviral agents, originated from D-glucose. Biological activities of these compounds are also described.