N-(3-hydrazinocarbonyl-propyl)-4-sulfamoylbenzamide | 883243-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-hydrazinocarbonyl-propyl)-4-sulfamoylbenzamide
• 英文别名: N-(4-hydrazineyl-4-oxobutyl)-4-sulfamoylbenzamide；N-(4-hydrazinyl-4-oxobutyl)-4-sulfamoylbenzamide
• CAS: 883243-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 300.338
• InChiKey: VVECRTCMHPDMCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydrazinocarbonyl-propyl)-4-sulfamoylbenzamide 、 比索洛尔杂质4 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酶表面上的一锅连续有机化学将荧光探针系在活性位点附近，并恢复酶活性

  摘要：

  一种新的简单方法将功能分子束缚在酶的活性位点附近，而没有任何活性损失。基于亲和标记和随后的腙/肟交换反应，在人碳酸酐酶II (hCAII)的表面上进行一锅顺序反应。在温和条件下，整个步骤的反应以大于 90% 的产率进行。酶活性测定表明，亲和配体从 hCAII 活性位点的释放与氨氧基衍生物的置换同时发生，从而使酶活性从标记 hCAII 的完全抑制状态恢复。与传统的亲和标记方法相比，这种在顺序修饰后恢复活性是非常独特的。肽图分析实验表明，标记反应选择性地指向位于靠近活性位点的蛋白质表面上的 His-3 或 His-4。当荧光探针使用目前的序列化学方法被束缚时，工程化的 hCAII 可以充当针对 hCAII 抑制剂的荧光生物传感器。这清楚地表明了该方法的两个优点，即 (i) 修饰指向活性位点的附近和 (ii) 顺序反应重新打开目标酶的活性位点腔。工程化的 hCAII 可以充当针对 hCAII 抑

  DOI：

  10.1021/ja057926x
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl 4-(4-sulfamoylbenzamido)butanoate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以39%的产率得到N-(3-hydrazinocarbonyl-propyl)-4-sulfamoylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  氨基硼酸酯是化学探针开发中的双重用途连接子

  摘要：

  共价修饰目标蛋白质的化学探针是研究生物学过程的强大工具。在探针的设计中重要的是选择形成共价键的反应性基团，因为它决定了探针的成功与否。但是，选择合适的反应性基团并不是一件容易的事，因此需要用于方便筛选不同基团的方法。我们在本文中报道了一种模块化方法，该方法允许将反应性基团容易地偶联至配体。α-亲核试剂配体与2-甲酰基苯基硼酸衍生的反应基团结合形成亚氨基硼酸酯探针，可选择性标记其靶蛋白。用α-氨基酰肼在标记的蛋白质上进行的氨基转移反应可提供进一步的修饰，例如引入荧光团。

  DOI：

  10.1002/chem.202005115