2-(naphthalen-2-yl)-4H-benzo[h]chromen-4-one | 71601-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-4H-benzo[h]chromen-4-one
• 英文别名: 2-[2]naphthyl-benzo[h]chromen-4-one；2-[2]Naphthyl-benzo[h]chromen-4-on；2-Naphthalen-2-ylbenzo[h]chromen-4-one；2-naphthalen-2-ylbenzo[h]chromen-4-one
• CAS: 71601-14-4
• 化学式: C₂₃H₁₄O₂
• 分子量: 322.363
• InChiKey: BJHHUCWIZYTCMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-hydroxy-[2]naphthyl)-3-[2]naphthyl-propane-1,3-dione 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)-4H-benzo[h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  α-萘黄酮衍生物作为CYP1B1抑制剂的合成及构效关系研究。

  摘要：

  细胞色素P450 1B1（CYP1B1）被公认为是预防癌症和逆转耐药性的重要靶标。为了获得有效和选择性的CYP1B1抑制剂，合成了一系列41种α-萘黄酮（ANF）衍生物，进行了表征，并评估了其对CYP1B1，CYP1A1和CYP1A2的抑制活性。封闭结构对CYP1B1抑制作用的活性关系研究表明，修饰ANF的C环会降低CYP1B1的抑制能力，而在B环的不同位置引入取代基会产生类似的变化CYP1B1的抑制能力。在这些衍生物中，化合物9e和9j被确定为最有效的两种选择性CYP1B1抑制剂，IC50值分别为0.49和0.52 nM，其效力比先导化合物ANF强10倍。此外，进行了分子对接和合理的3D-QSAR（三维定量结构-活性关系）研究，以更好地理解影响CYP1B1抑制活性的关键结构特征。这项研究中获得的结果将为将来开发选择性，有效，低毒和水溶性CYP1B1抑制剂奠定基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111938

文献信息

• 344. Chromones of the naphthalene series. Part I. Transformation of o-aroyloxyacetoarones into o-hydroxydiaroylmethanes
  作者：V. V. Virkar、T. S. Wheeler

  DOI：10.1039/jr9390001679

  日期：——