(S)-3-(3-Methyl-3-phenyl-oxiranyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 853246-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-(3-Methyl-3-phenyl-oxiranyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-phenyl-3-(2-methyl-2-phenyloxiran-3-yl)oxazolidin-2-one
• CAS: 853246-82-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: HEUBQIWFKXFFTM-KLHKWILBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  42.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3-Methyl-3-phenyl-oxiranyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2S)-2-phenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  手性助剂控制的非对映选择性，在DMD和mCPBA的烯甲酸酯环氧化中。

  摘要：

  [结构：见正文]对DMD和mCPBA而言，手性恶唑烷酮取代的氨基甲酸酯1均以高达93：7的非对映选择性环氧化。非对面分化取决于恶唑烷酮环上的R（1）取代基与传入的亲电子试剂之间的空间相互作用。通过与已知的旋光性二醇的化学相关性评估环氧化的立体化学过程。

  DOI：

  10.1021/ol0273194
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 二甲基二环氧乙烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-3-(3-Methyl-3-phenyl-oxiranyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯草胺在氧化中作为选择底物：[2 + 2]环加成和单线态氧的烯键反应以及DMD和m CPBA的环氧化中的手性-辅助控制模式选择性和非对映选择性

  摘要：

  手性恶唑烷酮取代enecarbamates氧化的立体化学过程已经研究了单重态氧（1 Ò 2），二甲基二（DMD），和中号氯过苯甲酸（米通过的enecarbamates的特殊的结构和立体电子特征检查CPBA） 。获得了对这些选择性氧化的有价值的机理见解。而手性助剂上的R 1取代基负责双键的空间屏蔽，并决定π面非对映选择性的感觉，Z / E构型等结构特征和R 2的性质双键上的基团负责非对映选择性的程度。在1 O 2的情况下，通过乙烯基氮官能团进行的立体电子控制可控制模式选择性（烯反应与[2 + 2]环加成反应）。

  DOI：

  10.1021/jo035745c