2-(1-(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)malononitrile | 928613-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[1-(6-Bromo-2-oxo-2 H-chromen-3-yl)ethylidene]-malononitrile；2-[1-(6-bromo-2-oxochromen-3-yl)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 928613-65-4
• 化学式: C₁₄H₇BrN₂O₂
• 分子量: 315.126
• InChiKey: YYXKITQZZXLSPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)malononitrile 在 乙酸铵 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-[1-(4-Amino-6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-ethylidene]-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  香豆素-3-基巴豆腈衍生物的合成及反应

  摘要：

  几种新的香豆素巴豆腈、2a-i、香豆素肉桂香豆素 3a、b、4-氨基-3-（取代）-3,4-二氢香豆素 4a-c 和 9a-c、烟酸衍生物 10a、b 和 4-乙氧基-3 -取代-3,4-二氢香豆素11，由3-乙酰基和/或3-苯甲酰基香豆素合成。已经描述了香豆素-3-基巴豆腈2a，b对一些亲电和亲核试剂的行为，目的是制备一些新的杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500171
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 三乙醇胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1-(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下微波辅助高效方便地一锅合成新型3-（4-氨基硫代[2,3-d]嘧啶-5-基）香豆素

  摘要：

  已开发出新型3-（4-氨基噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-5-基）香豆素的有效绿色合成方法。L-脯氨酸催化的3-乙酰基香豆素，丙二腈和元素硫的一锅反应导致形成噻吩衍生物，这些衍生物用作合成3-（4-氨基噻吩并[2,3- d]的前体] pyrimidin-5-yl）香豆素。通过一锅法或逐步制备目标化合物，并将NH 4 OAc用作试剂和熔融盐。成功地应用了微波辐照法，以优异的产率提供了产品。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2340-9

文献信息

• Improved one-pot synthetic conditions for synthesis of functionalized fluorescent coumarin-thiophene hybrids: Syntheses, DFT studies, photophysical and thermal properties
  作者：Issah Yahaya、Nurgül Seferoğlu、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.034

  日期：2019.4

  organic medium (DMSO) and partial aqueous binary (DMSO/H2O, v/v, 9:1) medium. Again, the ground and the excited state properties of the umbelliferon-like derivative 3g and its deprotonated form were also studied using the quantum chemical calculations. Finally, the thermal properties of all the target compounds were investigated using TGA in order to test their potency and applicability as optical dyes

  我们在MWI和CM条件下使用逐步和一锅法合成了香豆素-噻吩杂种，然后报告了发现和结论：就高产量和获得产品的牢度而言，一锅比逐步好。在化合物的纯度，更好的收率和反应时间方面都比CM好。即使发现两种方案都是有效的，但微波辅助的辐照反应仍被认为是更好，环保，成本效益高，温和，高效，耗时少但纯度高的方法。这两种方案用于通过Gewald反应以逐步和一锅三组分的方式合成目标香豆素-噻吩杂化物。染料3a-j制备的收率好至极好。尽管我们通过逐步操作记录的产率更高（80–96％），但是对于目标分子的合成，与一锅法（82–90％）相比，逐步条件充满了很多变化，例如长反应条件，额外使用溶剂纯化中间体以及较长的反应时间。所有目标衍生物的光物理活性都通过在不同溶剂中使用紫外可见光谱和荧光光谱法进行了研究。进一步研究了伞形分子衍生物3g可能通过去质子化（使用TBAOH）和反质子化（使用TFA）用作pH传感器，并被发现
• Efficient stepwise and one pot three-component synthesis of 2-amino-4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiophene-3-carbonitriles
  作者：Devulapally Srikrishna、Pramod Kumar Dubey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.021

  日期：2014.11

  conditions have been developed for the synthesis of 2-amino-4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiophene-3-carbonitriles (3) starting from 3-acetyl-2H-chromen-2-one (1) through the intermediacy of 2-(1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)malononitrile (2) using the Knoevenagel condensation followed by the Gewald reaction. Alternatively, 3 could also be prepared in a one pot method by treating equimolar amounts of

  已经开发出从3-乙酰基-2 H -chromen-2开始合成2-氨基-4-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）噻吩-3-甲腈（3）的环境条件。-使用Knoevenagel缩合，然后进行Gewald反应，通过2-（1-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）亚乙基）丙二腈（2）的中间体（1）。或者，也可以通过处理等摩尔量的1，丙二腈和元素硫，以一锅法制备3。该制备方法的优点是反应条件温和，后处理容易，产率高。
• Synthesis and antiproliferative evaluation of novel biheterocycles based on coumarin and 2-aminoselenophene-3-carbonitrile unit
  作者：Mehmet Erşatır、Metin Yıldırım、Elife Sultan Giray、Serap Yalın

  DOI：10.1007/s00706-020-02573-x

  日期：2020.4

  A series of novel coumarins with 2-amino-3-cyanoselenophen-5-yl unit on C-3 have been synthesized. These compounds prepared easily at room temperature, in a short time and in high yield. The importance of biheterocyclic units as dominant structural motif of coumarin derivatives has been well recognized. Anti-cancer activity screening on MCF-7 cell line allowed identification of 2-amino-5-(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)selenophene-3-carbonitrile with the highest level of cytotoxic activity with mean IC50 and cLogP (partition co-efficient) values 10.84 mu M and 3.18, respectively. The most radical scavenging compound was also recognized.[GRAPHICS].