2-bromo-1-cyclohexene-1-carbonyl chloride | 159389-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-bromo-1-cyclohexene-1-carbonyl chloride
• 英文别名: 2-bromocyclohex-1-enecarbonyl chloride
• CAS: 159389-47-6
• 化学式: C₇H₈BrClO
• 分子量: 223.497
• InChiKey: SRUXYSHSESAQKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.640±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-cyclohexene-1-carbonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-bromo-N-cyclopropyl-N-methacryloylcyclohex-1-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ni-催化发散合成 2-苯并氮杂衍生物通过可调环化和酰胺 NC 键断裂引发的 1,4-酰基转移

  摘要：

  镍催化配体控制的可调环化/交叉偶联被开发用于药理学上重要的 2-苯并氮杂框架的不同合成。双齿配体促进 2-benzazepin-5-ones 和苯并[c]pyrano[2,3-e]azepines 的形成。三齿配体促进 2-苯并氮杂 3-ones 的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.202201574
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sodium chlorite 、 草酰氯 、 双氧水 、 三溴化磷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-bromo-1-cyclohexene-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  CuI /氨基酸催化的β-溴-α，β-不饱和酰胺与末端炔烃的偶联和环化反应生成（3Z）-3-亚烷基亚吡咯-1-酮

  摘要：

  在催化量的CuI和氨基酸以及碱的存在下，在110°C的条件下，将β-溴-α，β-不饱和酰胺与末端炔在DMF中偶联并环化，得到相应的（3 Z）-3-亚烷基吡咯烷-1-酮，产率中等至良好。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2990

文献信息

• A general strategy for visible-light decaging based on the quinone <i>cis</i>-alkenyl lock
  作者：David P. Walton、Dennis A. Dougherty

  DOI：10.1039/c9cc01073d

  日期：——

  Combining the fast thermal cyclization of o-coumaric acid derivatives with the intramolecular photoreduction of quinones gives new visible-light photoremovable protecting groups absorbing well above 450 nm.

  将对羟基肉桂酸衍生物的快速热环化与醌的分子内光还原相结合，可得到新的可见光光解保护基，其吸收波长远超过450纳米。
• Diastereoselective Palladium-Catalyzed Arylcyanation/Heteroarylcyanation of Enantioenriched <i>N</i>-Allylcarboxamides
  作者：Hyung Yoon、David A. Petrone、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol503243a

  日期：2014.12.19

  dihydroisoquinolinone products are obtained in good to excellent yields with up to >95:5 dr and with full preseveration of enantioenrichment. By circumventing a difficult nucleophilic cyanation of a hindered neopentyl iodide, this approach represents an improvement to the previously reported formal synthesis of (+)-corynoline.

  报道了使用Zn（CN）2作为氰化物源的非对映选择性Pd催化的手性N-烯丙基羧酰胺的芳基氰化/杂芳基氰化。以高达> 95：5 dr的最高收率和充分的对映体富集度，可以获得高至极佳收率的含腈二氢异喹啉酮产品。通过避开受阻的新戊基碘的难于亲核氰化反应，该方法代表了对先前报道的（+）-corynoline正式合成的一种改进。
• Pd(0)-Catalyzed Dearomative Diarylation of Indoles
  作者：David A. Petrone、Masaru Kondo、Nicolas Zeidan、Mark Lautens

  DOI：10.1002/chem.201600118

  日期：2016.4.11

  We have developed a protocol for a Pd(0)‐catalyzed dearomative syn 1,2‐diarylation of indoles using readily available boroxines (dehydrated boronic acids) as coupling partners. This reaction proceeds efficiently using PtBu3 as the ligand to divergently access to fused indolines while minimizing the extent of direct Suzuki coupling. The scope of the reaction is remarkably broad and all products are

  我们已经开发出了一种使用容易获得的硼氧烷（脱水硼酸）作为偶联伙伴，对吲哚进行Pd（0）催化的脱芳香基syn 1,2-二芳基化的方案。该反应使用P t Bu 3作为配体有效地进行，以发散地接近稠合的二氢吲哚，同时最小化直接铃木偶联的程度。反应的范围非常广泛，所有产物均以单一非对映异构体的形式获得，产率中等至优异。我们还编辑了一些数据，这些数据使底物和环硼氧烷的空间和电子特性与直接Suzuki偶联过程中经历所需的脱芳香性过程的倾向相平行。
• Synthesis of the pentacyclic intermediate for dynemicin a and unusual formation of spiro-oxindole ring
  作者：Takaaki Okita、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89417-5

  日期：1994.1

  A pentacyclic compound was synthesized as an important intermediate of antitumor antibiotic dynemicins. The key step was the intramolecular Heck reaction using catalytic Pd reagent. During the course of the synthetic studies, an unusual spiro ring compound was found to be produced via intramolecular conjugate addition.

  合成了五环化合物，作为抗肿瘤抗生素迪尼米星的重要中间体。关键步骤是使用催化钯试剂进行的分子内Heck反应。在合成研究过程中，发现一种异常的螺环化合物是通过分子内共轭物加成产生的。
• Access to Cyclopropyl-Fused Azacycles via a Palladium-Catalyzed Direct Alkenylation Strategy
  作者：Carolyn L. Ladd、André B. Charette

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02982

  日期：2016.12.2

  Palladium-catalyzed direct alkenylation of cyclopropyl C–H bonds proceeds in high efficiency. This transformation provides access to novel cyclopropyl-fused azacycles. Ligand studies suggest that bisphosphine monoxide analogues of dppf and rac-BINAP are the active ligand species. Preliminary results support that both BozPhos and IPrMonophos ligands can achieve high enantioinduction for this novel direct alkenylation

  钯催化的环丙基 C-H 键的直接烯基化反应效率很高。这种转化提供了获得新型环丙基稠合氮杂环的途径。配体研究表明，dppf 和rac -BINAP 的一氧化二膦类似物是活性配体种类。初步结果支持 BozPhos 和 IPrMonophos 配体都可以实现这种新型直接烯基化反应的高对映诱导。迄今为止，这是第一个使用二氧化膦配体进行对映选择性 C-H 官能化的例子。