(3S,4S)-1-(2-aminoethyl)-3,4-bis(methoxymethyloxy)pyrrolidine | 867277-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4S)-1-(2-aminoethyl)-3,4-bis(methoxymethyloxy)pyrrolidine
• CAS: 867277-33-6
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 234.296
• InChiKey: OAQVSSBDUAAQOP-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-(2-aminoethyl)-3,4-bis(methoxymethyloxy)pyrrolidine 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到(3S,4S)-1-(2-aminoethyl)pyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （3 S，3 S '，4 S，4 S '）-1,1'-乙撑二吡咯烷-3,3'，4,4'-四醇和相关二氨基二醇的合成：C 2对称3,4-二羟基吡咯烷单元

  摘要：

  由1-（+）-酒石酸的酯制备了具有3,4-二取代的对映体纯的1,1'-亚乙基二吡咯烷。尽管通过二乙酰氧基吡咯烷丁-2,5-二酮进行的二酰化途径存在问题，但N，N-二烷基化方案被证明是可靠的，并导致了（3 S，3 S '，4 S，4 S '）-1,1的合成′ -乙烯二吡咯烷-3,3'，4,4'-四醇，（3 R，3 'S，4 R，4 'S）-3,4-二氨基-1,1'-乙烯二吡咯烷-3'，4'二醇和（3 - [R，3' - [R，4小号，4'小号）-3，3′-二氨基-1，1′-亚乙基二吡咯烷-4，4′-二醇。四元醇具有一种晶体结构，该晶体结构表现出不寻常的之字形分子间图案，该分子间的图案包括氢键网络，该氢键网络涉及末端羟基和吡咯烷环之一的氮原子。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.024
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-2,3-bis(methoxymethoxy)butane-1,4-diol 在 palladium on activated charcoal 、 18-冠醚-6 sodium azide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (3S,4S)-1-(2-aminoethyl)-3,4-bis(methoxymethyloxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （3 S，3 S '，4 S，4 S '）-1,1'-乙撑二吡咯烷-3,3'，4,4'-四醇和相关二氨基二醇的合成：C 2对称3,4-二羟基吡咯烷单元

  摘要：

  由1-（+）-酒石酸的酯制备了具有3,4-二取代的对映体纯的1,1'-亚乙基二吡咯烷。尽管通过二乙酰氧基吡咯烷丁-2,5-二酮进行的二酰化途径存在问题，但N，N-二烷基化方案被证明是可靠的，并导致了（3 S，3 S '，4 S，4 S '）-1,1的合成′ -乙烯二吡咯烷-3,3'，4,4'-四醇，（3 R，3 'S，4 R，4 'S）-3,4-二氨基-1,1'-乙烯二吡咯烷-3'，4'二醇和（3 - [R，3' - [R，4小号，4'小号）-3，3′-二氨基-1，1′-亚乙基二吡咯烷-4，4′-二醇。四元醇具有一种晶体结构，该晶体结构表现出不寻常的之字形分子间图案，该分子间的图案包括氢键网络，该氢键网络涉及末端羟基和吡咯烷环之一的氮原子。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.024