(1S,3R)-1-hydroxy-3-methoxymethyl-2,2,3-trimethylcyclopentane-1-carboxylic acid | 120697-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R)-1-hydroxy-3-methoxymethyl-2,2,3-trimethylcyclopentane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,3R)-1-Hydroxy-3-methoxymethyl-2,2,3-trimethylcyclopentanecarboxylic acid；(1S,3R)-1-hydroxy-3-(methoxymethyl)-2,2,3-trimethylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 120697-88-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: KHIFUXHSQHOQQX-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-1-hydroxy-3-methoxymethyl-2,2,3-trimethylcyclopentane-1-carboxylic acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 phenyl (1S,3R)-1-hydroxy-3-methoxymethyl-2,2,3-trimethylcyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性 5-Methoxy-1,4-oxazin-2-one 衍生物的不对称合成：制备对映体纯 α-季铵 α-氨基酸

  摘要：

  提出了一种新的双取代 α-氨基酸的不对称合成。该合成基于手性 5-甲氧基-1,4-恶嗪-2-one 衍生物 5，其依赖于 α-羟基酸 1 作为手性助剂。甘氨酸等价物 5 的烷基化反应是通过用仲丁基锂去质子化，然后与烷基卤化物反应进行的，得到单烷基化化合物 13 和 14。 13 和 14 的锂烯醇化物的第二个烷基化步骤导致 α,α-二取代化合物 17。两个步骤都以良好的收率和出色的立体选择性（高达 99% de）进行。从主要的非对映异构体 17c-d 中，相应的 α-氨基酸 19c-d 在用氢氧化钠水溶液水解裂解后获得对映体纯的。用环氧氯丙烷作为双功能亲电试剂对 5 的烯醇化物离子进行烷基化，得到环丙基衍生物 20a-b。20a-b 的直接水解或氧化，然后还原胺化和水解产生取代的 1-氨基环丙烷羧酸 21a-b 和 24a-b。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1967::aid-ejoc1967>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(-)-樟脑烷酸 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,3R)-1-hydroxy-3-methoxymethyl-2,2,3-trimethylcyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Neue chirale Hilfsgruppen: Herstellung optisch aktiver Cyclopentancarbonsäuren aus (-)-Camphansäure

  摘要：

  新型手性助剂：从(-)-樟脑酸合成具有光学活性的环戊烷羧酸 1-羟基-3-羟甲基-2,2,3-三甲基环戊烷羧酸衍生的新型手性助剂的一般性介绍包括樟脑酸的还原反应和随后的位点选择性O-烷基化反应，以(1S,3R)-1-苄氧基-3-甲氧甲基-2,2,3-三甲基环戊烷羧酸的合成为例。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27769

文献信息

• Wanner, Klaus Th.; Stamenitis, Stamatios, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 477 - 484
  作者：Wanner, Klaus Th.、Stamenitis, Stamatios

  DOI：——

  日期：——