[(4aS,6aR,12aR,12bS)]-(2H)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-4,4,6a,12b-tetramethylbenzo[a]xanthene-10-carboxaldehyde | 936831-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [(4aS,6aR,12aR,12bS)]-(2H)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-4,4,6a,12b-tetramethylbenzo[a]xanthene-10-carboxaldehyde
• 英文别名: (4aS,6aR,12aR,12bS)-4,4,6a,12b-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6,12,12a-octahydrobenzo[a]xanthene-10-carbaldehyde
• CAS: 936831-69-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: SNJOKAOYOYHECT-YUVXSKOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4aS,6aR,12aR,12bS)]-(2H)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-4,4,6a,12b-tetramethylbenzo[a]xanthene-10-carboxaldehyde 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到[(4aS,6aR,12aR,12bS)]-(2H)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-4,4,6a,12b-tetramethylbenzo[a]xanthen-10-yl formate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Cycloaddition方法与Puupehenone相关的代谢产物：强大的血管生成抑制剂8-Epipuupehedione的合成。

  摘要：

  基于狄尔斯-阿尔德环加成法，描述了一种新的合成策略，可从紫杉醇中提取与puupehenone相关的生物活性代谢物。利用这种方法，已经合成了海洋对-苯并氮杂萘酚和有效的血管生成抑制剂8-表庚二烯二酮。

  DOI：

  10.1021/jo0626663
• 作为产物：
  描述：

  [4aR-(4aα,6aβ,10aα,10bβ)]-2-bromo-3-(bromomethyl)-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-4a,7,7,10a-tetramethyl-1H-naphtho[2,1-b]pyran 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 115.33h， 生成 [(4aS,6aR,12aR,12bS)]-(2H)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-4,4,6a,12b-tetramethylbenzo[a]xanthene-10-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Cycloaddition方法与Puupehenone相关的代谢产物：强大的血管生成抑制剂8-Epipuupehedione的合成。

  摘要：

  基于狄尔斯-阿尔德环加成法，描述了一种新的合成策略，可从紫杉醇中提取与puupehenone相关的生物活性代谢物。利用这种方法，已经合成了海洋对-苯并氮杂萘酚和有效的血管生成抑制剂8-表庚二烯二酮。

  DOI：

  10.1021/jo0626663