4-methoxybenzo[d][1,3]oxathiol-2-one | 71912-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzo[d][1,3]oxathiol-2-one
• 英文别名: 4-Methoxy-1,3-benzoxathiol-2-one
• CAS: 71912-86-2
• 化学式: C₈H₆O₃S
• 分子量: 182.2
• InChiKey: ZRDULFYGXFUOLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-mercapto-3-methoxyphenol 、 一氧化碳 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0~110.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以92%的产率得到4-methoxybenzo[d][1,3]oxathiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo-fused five- and six-membered heterocycles by palladium-catalyzed cyclocarbonylation

  摘要：

  A novel and simple synthetic methodology, based on palladium-catalyzed cyclocarbonylation reaction, is presented for preparing five- and six-membered benzo-fused heterocycles. A mechanism for the process is also proposed and discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.049

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative CH Sulfuration of Aryl Thiocarbamates
  作者：Yingwei Zhao、Yinjun Xie、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201400306

  日期：2014.8.11

  AbstractA palladium‐catalyzed intramolecular CH bond sulfuration reaction of aryl thiocarbamates has been developed. This strategy provides a new route to benzo[d][1,3]oxathiol‐2‐ones with tolerance of a wide range of substituents. Mechanistic studies suggested that the CH activation–sulfuration to afford 2‐imino‐1,3‐benzoxathiole intermediate might involve an electrophilic palladation process.magnified image
• TRAXLER J. T., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 26, 4971-4973
  作者：TRAXLER J. T.

  DOI：——

  日期：——