6-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-nitrohex-5-en-2-one | 64969-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-nitrohex-5-en-2-one
• CAS: 64969-80-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: QCYKENBKZLSCJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-nitrohex-5-en-2-one 、 环己酮 在 四氢吡咯 、 大茴香酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到1-(4-(3,4-dimethoxyphenyl)-8a-hydroxy-3-nitrodecahydronaphthalen-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Shanbhag, Pramod; Mane, Vaijinath; Hazra, Chinmoy, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1713 - 1719

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Aminophenanthrenes and Benzoquinolines via Hauser–Kraus Annulation of Sulfonyl Phthalide with Rauhut–Currier Adducts of Nitroalkenes
  作者：Tarun Kumar、Vaijinath Mane、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01924

  日期：2017.8.18

  The Hauser–Kraus reaction of sulfonyl phthalide with nitroalkene derivatives provides access to aminophenanthrenes, including phenanthrene-substituted amino acids and benzoquinolines. The intermediate quinones bearing a key ketoalkyl moiety undergoes facile intramolecular enamine cyclization. Interestingly, enamines derived from primary and secondary amines undergo cyclization via C-centered nucleophilic

  磺酰邻苯二甲酰亚胺与硝基烯烃衍生物的Hauser-Kraus反应使人们能够接近氨基菲，包括菲取代的氨基酸和苯并喹啉。带有关键酮烷基部分的中间体醌容易进行分子内烯胺环化。有趣的是，衍生自伯胺和仲胺的烯胺经过C中心的亲核进攻而被环化以提供氨基菲，而衍生自氨的那些胺经过N中心的亲核进攻而被环化而导致了苯并喹啉。还开发了一种将邻苯二甲酸酯和硝基烯烃衍生物直接转化为氨基菲和苯并喹啉的一锅法方案。
• One-pot regioselective synthesis of functionalized and fused furans from Morita–Baylis–Hillman and Rauhut–Currier adducts of nitroalkenes
  作者：Vaijinath Mane、Tarun Kumar、Sourav Pradhan、Savita Katiyar、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c5ra11471c

  日期：——

  Highly functionalized and fused furans have been synthesized via cascade reactions of Morita–Baylis–Hillman and Rauhut–Currier adducts of nitroalkenes with active methylene compounds. The reactions involving SN2′-intramolecular Michael addition or Michael addition-intra-molecular nucleophilic substitution take place in a regioselective manner to afford synthetically and biologically useful furans in

  通过Morita–Baylis–Hillman和Rauhut–Currier硝基烯烃与活性亚甲基化合物的加成反应，可以合成高度官能化和熔融的呋喃。涉及S N 2'-分子内迈克尔加成或迈克尔加成-分子内亲核取代的反应以区域选择性方式发生，以中等至良好的产率提供合成和生物学上有用的呋喃。